Początki placu sięgają roku 1835, kiedy bydgoskie Towarzystwo Upiększania Miasta założyło po wschodniej stronie ul. Gdańskiej szkółkę drzew, w której uprawiano okazy przeznaczone do zadrzewiania ulic. W 1854 r. wytyczono pierwszy, jeszcze niezbyt duży plac zwany Placem Armatnim (Kannonenplatz). W 1859 r. plac został powiększony od strony południowej oraz obsadzony zielenią oraz drzewami przez generała majora Helmuta Carla Christiana von Weltzien, który sfinansował całe przedsięwzięcie. W 1860 r. plac został nazwany jego imieniem (niem. Weltzienplatz). Szkółka drzew na placu funkcjonowała jeszcze przez kilkanaście lat, była jednak stopniowo pomniejszana o wydzielane z niej działki budowlane, na których wzniesiono czynszowe kamienice, gmach szkoły oraz kościół.

Pierwotnie duży, prostokątny plac przecięty był drogami, które dzieliły go na cztery kwartały. W 1873 r. południową część placu wydzielono dla budowy kościoła ewangelickiego p.w. św. Piotra i Pawła. Z kolei w 1893 r. na środku placu ustawiono pomnik cesarza Wilhelma I na koniu (w 1920 r. przeniesiony do Międzyrzecza).

Później w 1904 r. na granicy placu z Parkiem Miejskim (obecnie parkiem im. Kazimierza Wielkiego) powstała monumentalna fontanna-rzeźba „Potop”. Przez 40 lat była najatrakcyjniejszą rzeźbą miasta i symbolem Śródmieścia Bydgoszczy.

W okresie międzywojennym Plac Wolności należał do najbardziej urokliwych i zadbanych miejsc w Bydgoszczy. Plac ozdabiano dywanami z kwiatów. W 1938 r. wygląd placu uległ zmianie po przebudowie dokonanej wg projektu inż. Stefana Pietrzaka. Teren przylegający do ul. Gdańskiej przekształcono na parking, a dalsza cześć uzyskała formę zieleńca łączącego się z parkiem im. Kazimierza Wielkiego.

W 1945 r. na środku placu stanął pomnik Wolności wg proj. arch. Jana Kossowskiego ku czci żołnierzy radzieckich i polskich – wyzwolicieli miasta z hitlerowskiej okupacji. Pomnik przebudowano w 1991 r. umieszczając tablicę o treści: „Civitas Bydgostiensis Libera”. W 1995 r. umieszczono również brązową płaskorzeźbę (proj. Aleksander Dętkoś) upamiętniającą wkroczenie wojska polskiego do miasta 20 stycznia 1920 r.