ULICA ŻEGLARSKA
Początkowo nazwą tą określano tylko południowy odcinek ulicy od Bramy Żeglarskiej do ul. Rabiańskiej. Kolejny fragment do ul. Kopernika (dawniej ul. Świętej Anny) zwano do około XV w. "Naprzeciwko Wieży Kościoła Świętego Jana" lub "Koło Świętego Jana". Ostami odcinek, wychodzący przy Rynku Staromiejskim, zwano aż do końcaXVIII w. ulicą Kurzą, Kurną, Kokoszą lub Maślaną, z powodu prowadzonego tu handlu nabiałem.
W średniowieczu przy ul Żeglarskiej mieszkali najbogatsi kupcy - patrycjusze, zasiadający często we władzach miejskich (radzie i ławie). Tutaj brał początek najważniejszy szlak handlowy dla przybywających Wisłą kupców, którzy po krótkim pobycie w Toruniu udawali się nad Bałtyk.
Ulicę zwano również często "szlakiem królewskim", ponieważ przy Bramie Żeglarskiej witano uroczyście przybywających do miasta monarchów polskich, a później dostojny orszak udawał się do kościoła św. Jana i następnie do gościnnych komnat Ratusza Staromiejskiego.
Na nabrzeżu za Bramą Żeglarską aż do Bramy Mostowej rozciągało się Przedmieście Portowe, zamieszkałe przez żeglarzy oraz ludność ubogą, obsługującą przystań i port miejski.

ULICA KOPERNIKA
Nazwą tą obdarzono w czasach Księstwa Warszawskiego w 1809 r. fragment dawnej ulicy Świętej Anny, przy której stać miał domniemany dom (obecny nr 40) Mikołaja Kopernika. Po zaakceptowaniu poglądu G. Bendera, iż kamienica Koperników znajdowała się nieco dalej (pod nr 17) nazwą Kopernika objęto w 1891 r. całą ulicę Świętej Anny, aż do jej wylotu na plac przy kościele św. Jana. Dodatkowo na ulicę Kopernika przemianowano również zachodni odcinek tej ulicy, nazywanej dotąd Starotoruńską, od bramy prowadzącej do miasta. Dawna Brama Starotoruńską została jednak rozebrana w końcu lat osiemdziesiątych XIX wieku.
W średniowieczu na ulicy św, Anny mieszkali zazwyczaj bogaci kupcy, zajmujący się prowadzeniem wielkiego handlu i zasiadający we władzach miejskich. Jednym z nich był właśnie Mikołaj Kopernik, ojciec przyszłego astronoma, który w 1462 r. został właścicielem budynku wchodzącego obecnie w skład Muzeum Kopernika.