Plac składający się właściwie z dwóch placów powstał w czasie budowy dwóch dworców kolejowych - Świebodzkiego i Marchijskiego. W skład placu wszedł także fragment Magasinstr. (dziś Braniborska). Nazwa Berliner Platz nadana została 1861 r. przy okazji zmiany nazwy obecnej ul. Braniborskiej. Najstarszymi budynkami były nieistniejące już dzisiaj: willa Hennigów z 1856 r. pod nr 1a oraz miejska hala gimnastyczna pod nr 2 z 1863 r. W miejscu tej drugiej budowli ok. 1930 r. wzniesiono Miejską Kasę Pożyczkową proj. G. Müllera. Po dojściu nazistów do władzy nastąpiła kolejna zmiana nazwy. Od 3 lipca 1935 r. na cześć 11. Regimentu Grenadierów plac nazwano Elferplatz.

W 1945 r. zabudowa placu została niemal doszczętnie zniszczona. Ocalał jedynie budynek dworca i wpomniany wcześniej budynek Miejskiej Kasy Pożyczkowej (dziś Polski Tytoń). Obecną formę plac otrzymał głównie w latach 60. Wtedy wybudowano łącznik do obecnego pl. Legionów oraz wzniesiono bloki pod nr 4-12.
Przez kilka powojennych lat był to plac Braniborski. Jednak już 11 grudnia 1951 r. zadecydowano, że nowym patronem będzie Sergiusz Kirow (1886-1934), radziecki działacz ruchu robotniczego, sekretarz KC WKP(b). Obecna nazwa obowiązuje od 1990 r. Upamiętnia ona młodych mieszkańców Lwowa broniących swego miasta w latach 1918-1920.

Ulica w kształcie, w jakim możemy ją częściowo podziwiać do dzisiaj powstała dopiero w drugiej połowie XIX wieku. Wcześniej była to zwykła polna droga, rzadko zabudowana wiejskimi domami, za którymi ciągnęły się rozległe ogrody. Właśnie od tych ogrodów wzięła się przedwojenna nazwa ulicy – Gartenstrasse (Ogrodowa). Nazwę tą wprowadzono oficjalnie w 1823 r., lecz we wcześniejszych wiekach można spotkać także inne nazwy. Odcinek od ul. Grabiszyńskiej do ul. Stawowej zwano Wielkim Wygonem (Große Anger), a od ul. Stawowej do ul. Dworcowej Nowym Wygonem (Neue Anger) później określany jako Angergasse. Ten ostatni odcinek nosił też czasowo nazwę Am Oberschlesischen Bahnhof lub Am Hauptbahnhof (sam plac przed Dworcem Głównym). Jakby tego było mało to do 1906 r. do Gartenstr. zaliczana była także obecna ul. Gabrieli Zapolskiej. Szybki rozwój ulicy nastąpił po wyburzeniu przez Francuzów fortyfikacji miejskich w 1807 r., a następnie przez wybudowanie w połowie XIX w. najpierw Dworca Górnośląskiego, a następnie Dworca Głównego. Ulica stała się reprezentacyjną arterią Przedmieścia Świdnickiego. W rejonie dworca powstawały hotele (Kronprinz, Nord, Vier Jahreszeiten), ośrodki kulturalne (Dom Koncertowy, obecny Teatr Polski, kino Capitol), urzędy (Śląski Sejm Krajowy, Dyrekcja Kolei).

W czasie II wojny światowej zabudowa ulicy została w znacznym stopniu zniszczona. Luki w zabudowie zaczęto uzupełniać już w latach 50. i 60. na północnej stronie ulicy i w rejonie placu Legionów. W 1961 r. ulicę przedłużono od pl. Legionów od pl. Orląt Lwowskich.
Przez pierwsze dwa powojenne lata ulica nosiła przetłumaczoną niemiecką nazwę czyli była to ul. Ogrodowa. W kwietniu 1947 r. patronem ulicy został Karol Świerczewski (1897-1947), generał, działacz komunistyczny, zabity 28 III 1947 r. przez oddział UPA pod Jabłonkami w Bieszczadach. Od 1992 r. patronem jest marszałek Józef Klemens Piłsudski (1867-1935), pierwszy Marszałek Polski, mąż stanu, Naczelnik Państwa, dwukrotny premier II RP.

Bieg obecnej ul. Podwale wyznaczył przebieg murów miejskich i znajdującej się przy nich zewnetrznej fosy miejskiej. Niezabudowana droga nabrała miejskiego charakteru dopiero po wyburzeniu fortyfikacji w 1807 r. Po rozparcelowaniu w 1813 r. na 26 działek nowa ulica otrzymała nazwę Am Stadtgraben (Przy Fosie Miejskiej). Istnienie dużych parcel, które w następnych latach dzielono na mniejsze, pociągało za sobą ciągłe zmiany numeracji. Aby usprawnić te działania w 1847 r. zdecydowano się na podzielenie ulicy na trzy odcinki i nadanie im osobnych nazw (wywodzących się od przedmieść, przez które przechodziły):

- odcinek od ul. Sikorskiego do pl. Orląt Lwowskich nazwano Nikolai Stadtgraben (Podwale Mikołajskie);
- od pl. Orląt Lwowskich do ul. Dworcowej - Schweidnitzer Stadtgraben (Podwale Świdnickie);
- od ul. Dworcowej do al. Słowackiego - Ohlauer Stadtgraben (Podwale Oławskie);

W dwa lata po podziale ulicy zamontowano na niej oświetlenie gazowe. Do połowy lat 40. XIX w. wzdłuź ulicy ciągnęły się głównie ogrody, które z czasem zaczęły zastępować okazałe gmachy użyteczności publicznej i budynki mieszkalne. W latach 1828-1834 między ul. Sądową i pl. Orląt Lwowskich wznisiono Koszary Kirasjerów (później Grenadierów), a w latach 1845-1852 na sąsiedniej działce powstał okazały gmach sądu. W następnych latach powstały: Synagona Na Wygonie (1866-70), dom handlowy Martina Schneidera (ob. Podwale), gmach Prezydium Policji (1925-27), monumentalny dom towarowy Wertheim (AWAG, po wojnie PDT) czy willa rodziny Haase pod nr 76 (później siedziba śląskiego oddziału HJ).

W czasie wojny najbardziej ucierpiał południowy odcinej ulicy między ul Czystą i ul. Kołłątaja, a także rejon ul. Traugutta i pl. 1-go Maja. Po wojnie ulica także była podzielona na trzy odcinki, lecz 11 grudnia 1951 r. zdecydowano się na ich połączenie pod jedną nazwą - ul. Podwale.