Pierwotnie nazywana była ul. Opawską - od stolicy sąsiadującego ze Śląskiem Cieszyńskim Śląska Opawskiego. Ze wzrostem znaczenia Ostrawy (Polska Ostrawa była miastem granicznym) została przemianowana na ul. Ostrawską. Jako droga państwowa była budowana w latach 1780 r. (prace rozpoczęto już w 1775 r., jednak z powodu wybuchu wojny o dziedzictwo bawarskie prace zostały zatrzymane). Całkowicie została oddana do użytku w 1804 r. W 1847 r. droga ta została przemianowana na ul. Ostrawską. W 1889 r. pojawia się nazwa Ostrauer Reichstrasse. W latach 1938 - 1939 zamieniona na Strzelców Podhalańskich. Po II wś. przywrócono nazwę - Ostrawska. Ulica prowadziła przez dzielnice: Kamieniec, Saska Kępa i Brandys. Drogę przecinały trzy cieki wodne: potok Młynówka, strumyk Octowy oraz rów melioracyjny odwadniający tereny bagienne w okolicach obecnego Szpitala. W miejscu, gdzie ulica krzyżuje się z ul. Jabłonkowską, Frydecką i Wiaduktową w średniowieczu i później ulokowana była komora celna, a właściwie trzy, pobierające myto przejazdowe na rzecz cesarza, księcia cieszyńskiego i miasta Cieszyna. Skrzyżowanie to nazywane było "Trzy Myta". W 1891 r. zamierzano przy ulicy zbudować koszary. W 1898 r. wichura zerwała linię telefoniczną do Błędowic. W 1900 r. rozważano budowy kolei wąskotorowej dla tramwaju, który miał kursować do Mostów k. Cieszyna. W 1910 r. w okolicach Grabiny droga został podniesiona o 4 metry z powodu zbyt stromego podjazdu w kierunku Mostów koło Cieszyna, gdzie dochodziło z tego powodu do licznych wypadków. W 1923 r. doprowadzono wodociąg do nowo wybudowanych budynków Badury i Tomiczka. W 1929 r. droga została pokryta terem. Prace te wykonała ostrawska firma, która sprowadziła do tego celu wozy z kotłami terowymi. Oprócz terowania droga na odcinku 2 km została poszerzona. W tym samym roku poprawiono oświetlenie uliczne na skrzyżowaniu ul. Jabłonkowskiej, Ostrawskiej i Frydeckiej. W 1930 r. zamierzano przeprowadzić niwelację odcinka drogi od młyna Glajcara po przyszły szpital miejski. Tak w kwietniu tego samego roku pisano: zgodnie z długoletnimi życzeniami mieszkańców cieszyńska rada miejska podjęła kwestię nowelacji tej drogi, zaczynając od młyna Glajcara do Alei Brzozowej. Powodem było m.in. obniżenie terenu od strony cegielni, gdzie wydobywano glinę (w tym czasie cegielnia nie miała być już czynna). W 1932 r. wydłużono kanalizację aż do miejsc, gdzie później zbudowano szpital.