Ulica Bolesława Chrobrego jest jedną z szerszych w obrębie starego Leszna. Położone przy niej działki były duże, głębokie, co sprzyjało tworzeniu zespołów handlowo-usługowo-mieszkaniowych. Tu w XVII w. pobudowano kościół braci czeskich (dziś katolicki, p.w. św. Jana Chrzciciela), a wokół budynki związane z ich gminą: pastorówkę, dom dzwonnika oraz gimnazjum (dziś gmach Archiwum Państwowego). Przy tej ulicy w XVIII w. była poczta (dziś nr 13/14), a w pejzażu Leszna początków XX w. wyróżniała się octownia, czy budynek dzisiejszej Szkoły Podstawowej Nr 8.
W XVIII w. ulicę zwano Kupiecką, potem Kaufmannstrasse (XVIII/XIX w.), wreszcie w XIX w. Breitestrasse (Szeroka). Nie było wprawdzie przy niej tylu sklepów co przy Rynku, dzisiejszej Słowiańskiej czy Leszczyńskich, ale jak podkreślają badacze, na rangę jej w mieście wskazuje lokalizacja przy niej dużych hoteli - gospód. Na obu pomocnych narożnikach, u zbiegu z ulicą dziś Niepodległości, w budynkach powstałych w XIX stuleciu znajdowały się hotele. Pod nr l - w dwudziestoleciu międzywojennym należący do Bresińskiego, pod nr 51 - w 1913 r. będący własnością Józefa Góreckiego, który być może urządził gospodę. Do niedawna był tam bar "Tempo".
Najstarszym z hoteli przy ulicy Bolesława Chrobrego był "Hotel Polski", powstały jak podaje Katalog Zabytków około roku 1820-1830. Pobudowano go na miejscu katolickiego kościoła p.w. św. Ducha i św. Barbary, ufundowanego przez Zofię z Opalińskich Leszczyńską wówczas, gdy farę oddano innowiercom. Kościół spłonął podczas pożaru miasta w r. 1707. Hotel stanął na działce leżącej na czworoboku zwanym Wolnością albo Swobodą (tzn. wolnym od ciężarów na rzecz miasta), ograniczonym ulicami: Jelenią (Bracką), Zieloną, Osiecką (Niepodległości) i Kupiecką (Bolesława Chrobrego). Wokół kościoła był cmentarz, tzw. mniejszy, a świadczą o tym znaleziska kości ludzkich w czasie budowy sali widowiskowej w r. 1905, jak i w czasie prac prowadzonych w piwnicach w r. 1994.

Za „Przyjaciel Ludu” nr 1 i 2 1995 rok