Dzisiejsza nazwa ulicy utrwaliła się w roku 1862. Wcześniej kielczanie używali nazw: Folwarczna, Poprzeczna, św. Wojciecha, i Zatylnia. Ta ostatnia dobrze korespondowała z rzeczywistością, gdyż ulica przebiegała z tyłu biskupich nieruchomości, wyznaczając granicę dla rozciągających się w kierunku wschodnim terenów rolniczych. W końcu XVIII wieku ulica była wąska i bardziej przypominała polną drogę. Dopiero w XIX wieku otrzymała nawierzchnię z polnego kamienia, zwanego potocznie "kocimi łbami".
Ulica Wesoła miała istotnie znaczenie w komunikacji miasta, gdyż łączyła Przedmieście Bożęckie z Rogatką Krakowską z pominięciem bardzo uciążliwego dla koni przejazdu przez Wzgórze Zamkowe. Z myślą o woźnicach, powstały przy tej trasie szynki, zajazdy, gospody i ten właśnie fakt musiał zadecydować o nazwie Wesoła.
Dopiero w 1874 roku przystąpiono do regulacji ulicy Wesołej, po czym odbudowano ją zgodnie z nową linią regulacyjną uwzględniając planowaną modernizację ulicy. Ranga ulicy znacznie wzrosła w związku z budową nowej dzielnicy wokół dzisiejszego placu Wolności oraz ze względu na wybudowanie cerkwi prawosławnej.
Ulica Wesoła ciągnęła się od ul. Bodzentyńskiej, przecinała ul. Sienkiewicza biegnąc do ulicy Sukowskiej (dziś: Wojska Polskiego) i pod kątem 90 stopni skręcała w stronę Krakowskiej Rogatki. W latach 1837 i 1840 projektowano jej wyprostowanie i poszerzenie, przy czym narożniki owego kąta miały być ścięte. Według planów Stasza, chciano wyprostować drogę, aby skręcała łagodnym łukiem na zachód w stronę traktu krakowskiego, ale pozostało to tylko w sferze projektów.
Dopiero w 1874 r. przystąpiono do regulacji ul. Wesołej. Wyburzono stare mury wzdłuż ogrodów biskupiego i seminaryjskiego i poszerzono ulicę.

Źródło: Album Kielecki. Starówka. Przewodnik cz. 1, R. Wrońska-Gorzkowska, E. Gorzkowski.