Bliźniacze klasycystyczne kamieniczki powstały w pierwszej połowie XIX wieku. Zostały rozebrane w 1912 r. - w ich miejscu powstała wielkomiejska secesyjna kamienica zwana \"Pilsner-Hof\".

Pierwotnie barokowa kamienica powstała pod koniec XVIII wieku, należała do ówczesnego burmistrza Samuela Johanny'ego. Założył on w 1781 r. aptekę "Pod Czarnym Orłem", prowadzoną potem przez jego potomków w tym miejscu do 1902 r. (potem przeniesiono ją do Bazarów Zamkowych).

Główny plac starówki położony jest w centralnej części tzw. Wzgórza Miejskiego, na którym rozlokowało się średniowieczne miasto Bielsko. Jest to prostokątny, pochylony ku wschodowi plac o wymiarach 82x43 m. Z narożników wychodzą po dwie ulice, w kierunku równoleżnikowym i południkowym (płn.-wsch.: Podcienie i Słowackiego, płd.-wsch.: Wzgórze i Schodowa, płd.-zach.: Cieszyńska i Kościelna, płn.-zach.: Celna i Kręta).

Rynek był miejscem, gdzie w średniowieczu koncentrowało się życie społeczno-gospodarcze miasta. Co tydzień odbywały się nad nim targi, a trzy razy roku jarmarki. W czasie prac archeologicznych w latach 90. XX wieku odkryto ślady drewnianego ratusza stojącego na Rynku do XVI w., a także fundamenty XVII-wiecznej wagi miejskiej oraz studnię z kamienną cembrowiną z tego samego okresu. Wykazano również, że współcześnie plac jest obniżony w stosunku do swojego pierwotnego poziomu. W XIX wieku Stare Miasto zaczęło tracić swoje znaczenie na rzecz Dolnego Przedmieścia. Spośród obiektów mieszczących się przy Rynku: ratusz został przeniesiony na dzisiejszą ul. Cieszyńską, poczta na ul. Zamkową, starostwo powiatowe i sąd na ul. Słowackiego, a dom cechowy sukienników na pl. Smolki. Centralnym placem miasta stał się dzisiejszy pl. Bolesława Chrobrego. Jednocześnie powstało kilka nowych, kilkupiętrowych kamienic, które wyraźnie kontrastowały z dotychczasową prowincjonalną zabudową. W tym czasie, do roku 1918, główny plac starówki nosił nazwę Ringplatz. W 1955 r. Rynek został przeobrażony na skwer z kilkoma lampami gazowymi, jakie oświetlały miasto w latach 1864–1970. W 1953 do rejestru zabytków wpisano układ urbanistyczny Starego Miasta, a siedem lat później wszystkie kamienice przy Rynku. Równocześnie plac został wyłączony z ruchu samochodowego. Przez lata plac, jak i cała starówka, był zaniedbywany. Efektem tych zaniedbań była postępująca degradacja społeczna tego miejsca, a także zawalenie się w 1998 r., będącej w złym stanie technicznym, kamienicy nr 4. W latach PRL nosił nazwę plac Związku Walki Młodych. W 2003 r. rozpoczęto realizację Programu Rewitalizacji Starego Miasta, zakładającego powstrzymanie dewastacji fizycznej i społecznej tego obszaru, poprawę stanu technicznego obiektów, poprawę ładu przestrzennego, estetyki obiektów i ich otoczenia, a także zachowanie i przywrócenie starówce jej historycznych wartości urbanistycznych i architektonicznych. W 2005 r. rozpoczęto przebudowę płyty Rynku, która oficjalnie zakończyła się 31 października 2006 r. Inwestycja ta nosiła nazwę Nowa Starówka – Nowe Szanse. Rewitalizacja Bielskiej Starówki – etap I.