Piętrowa kamieniczka z podcieniami powstała w XVII wieku. Do 1808 r. mieścił się tutaj dom cechowy sukienników.

Neorenesansowa dwupiętrowa kamienica powstała w 1895 r. dla ówczesnego burmistrza Bielska, Henryka Hoffmana. W 1998 r. będąca w tragicznym stanie technicznym zawaliła się. Zrujnowany pustostan, który stał się symbolem zapuszczonej, niebezpiecznej dzielnicy, jaką wtedy było Stare Miasto, straszył na Rynku przez kilka lat, kamienicę zrekonstruowano w roku 2004 zmieniając wygląd parteru.

Neobarokowa kamienica powstała w latach 90. XIX wieku dla dentysty Jakuba Grosmanna.

Budynek na rogu Rynku i ul. Celnej powstał w II poł. XVII wieku. Aż do 1808 r. pełnił funkcję ratusza, potem umieszczono tu Urząd Celny funkcjonujący aż do 1918 r. (na Wiśle w Czechowicach-Dziedzicach była granica austriacko-niemiecka), a w okresie międzywojennym - Urząd Kontroli Skarbowej.

Główny plac starówki położony jest w centralnej części tzw. Wzgórza Miejskiego, na którym rozlokowało się średniowieczne miasto Bielsko. Jest to prostokątny, pochylony ku wschodowi plac o wymiarach 82x43 m. Z narożników wychodzą po dwie ulice, w kierunku równoleżnikowym i południkowym (płn.-wsch.: Podcienie i Słowackiego, płd.-wsch.: Wzgórze i Schodowa, płd.-zach.: Cieszyńska i Kościelna, płn.-zach.: Celna i Kręta).

Rynek był miejscem, gdzie w średniowieczu koncentrowało się życie społeczno-gospodarcze miasta. Co tydzień odbywały się nad nim targi, a trzy razy roku jarmarki. W czasie prac archeologicznych w latach 90. XX wieku odkryto ślady drewnianego ratusza stojącego na Rynku do XVI w., a także fundamenty XVII-wiecznej wagi miejskiej oraz studnię z kamienną cembrowiną z tego samego okresu. Wykazano również, że współcześnie plac jest obniżony w stosunku do swojego pierwotnego poziomu. W XIX wieku Stare Miasto zaczęło tracić swoje znaczenie na rzecz Dolnego Przedmieścia. Spośród obiektów mieszczących się przy Rynku: ratusz został przeniesiony na dzisiejszą ul. Cieszyńską, poczta na ul. Zamkową, starostwo powiatowe i sąd na ul. Słowackiego, a dom cechowy sukienników na pl. Smolki. Centralnym placem miasta stał się dzisiejszy pl. Bolesława Chrobrego. Jednocześnie powstało kilka nowych, kilkupiętrowych kamienic, które wyraźnie kontrastowały z dotychczasową prowincjonalną zabudową. W tym czasie, do roku 1918, główny plac starówki nosił nazwę Ringplatz. W 1955 r. Rynek został przeobrażony na skwer z kilkoma lampami gazowymi, jakie oświetlały miasto w latach 1864–1970. W 1953 do rejestru zabytków wpisano układ urbanistyczny Starego Miasta, a siedem lat później wszystkie kamienice przy Rynku. Równocześnie plac został wyłączony z ruchu samochodowego. Przez lata plac, jak i cała starówka, był zaniedbywany. Efektem tych zaniedbań była postępująca degradacja społeczna tego miejsca, a także zawalenie się w 1998 r., będącej w złym stanie technicznym, kamienicy nr 4. W latach PRL nosił nazwę plac Związku Walki Młodych. W 2003 r. rozpoczęto realizację Programu Rewitalizacji Starego Miasta, zakładającego powstrzymanie dewastacji fizycznej i społecznej tego obszaru, poprawę stanu technicznego obiektów, poprawę ładu przestrzennego, estetyki obiektów i ich otoczenia, a także zachowanie i przywrócenie starówce jej historycznych wartości urbanistycznych i architektonicznych. W 2005 r. rozpoczęto przebudowę płyty Rynku, która oficjalnie zakończyła się 31 października 2006 r. Inwestycja ta nosiła nazwę Nowa Starówka – Nowe Szanse. Rewitalizacja Bielskiej Starówki – etap I.