Występuje już w średniowieczu jako przedłużenie ul. Mostowej do Wisły, wraz z którą stanowiła dojazd do mostu na rzece ufundowanego około roku 1580 przez Annę Jagiellonkę. W roku 1581 przy ulicy wzniesiono zespół Bramy Mostowej, w późniejszym okresie mieszczącej prochownię.

Pozostałą zabudowę ulicy stanowiły wówczas drewniane spichlerze; dopiero w roku 1780 pojawiły się przy Boleść pierwsze murowane kamienice. Około roku 1910 w związku z rozbudową produkującej ekstrakty garbarskie fabryki "Quebracho" mieszczącej się przy ul.Rybaki, fabryczne zabudowania otrzymały dodatkową numerację przyporządkowaną ul. Boleść – numer 2/4.

Wszystkie zabudowania przy ulicy spłonęły w roku 1944, wypalony zespół Bramy Mostowej i więzienia został odbudowany po wojnie, zaś zabudowania fabryki "Quebracho" ostatecznie wyburzono w latach 60.

Wikipedia