Klasycystyczny budynek z XVIII wieku istniał do pocz. lat 20. XX wieku. Jego ostatnim właścicielem, od którego wziął swoją utrwaloną po dziś dzień nazwę, był Szymon Tobias, wydawca dwóch lokalnych gazet: Bielitz-Bialaer Anzeiger i Ostschlesische Deutsche Zeitung.

Klasycystyczna kamienica powstała w II poł. XIX wieku dla rękawicznika Gustawa Eichhorna. Obecnie na parterze mieści się popularna restauracja "Mimoza".

Piętrowy dom na rogu pl. Chrobrego i ul. Mickiewicza powstał na pocz. XIX wieku. Przez wiele lat należał do żydowskiego kupca Lejzora Brennera. Został rozebrany w 1936 r., obecnie w tym miejscu znajduje się funkcjonalistyczna kamienica.

Plac zaczął się kształtować w połowie XIX w. Wcześniej miejsce to wypełniały dwa nieregularne bloki zabudowy przecięte potokiem Niper, do którego w ob. południowo-wschodnim narożniku uchodził inny potok – Młynówka. Dopiero kiedy wyburzono północny z wymienionych bloków zabudowy oraz skanalizowano Niper (a nastąpiło to w r. 1882) można rzeczywiście mówić o miejskim placu w tym miejscu.

Kiedy Dolne Przedmieście zaczęło zastępować Stare Miasto jako administracyjne, gospodarcze i kulturalne centrum miasta, plac Chrobrego, zwany do 1890 r. Smolnym (Pechring) a potem Garncarskim (Töpferplatz), pod koniec wieku stał się faktycznym sercem miasta (przyczyniła się do tego zarówno korzystna lokalizacja, jak i to, że przez niego przebiegały główne osie komunikacyjne N-S (3 Maja/Zamkowa/Partyzantów) i E-W (11 Listopada/Wzgórze/Cieszyńska)), co zostało podkreślone w planie regulacyjnym Bielska z 1899 r. autorstwa Maxa Fabianiego.

W tamtych latach doszło też do wielkich zmian w wyglądzie placu: w 1860 r. skanalizowany płynący jego środkiem potok Niper, na pocz. lat 20. wyburzono stojący na jego środku Dom Tobiasa, ponadto powstawała nowa zabudowa wypierająca starą z pocz. XIX wieku.

Obecnie pl. Chrobrego, potocznie nazywany \"Pigalem\", jest niekwestionowany sercem Bielska-Białej. Jego płyta (z fontanną jako centralnym punktem i szerokimi schodami) powstała w 2003 r. Wschodnią część stanowi jezdnia ul. 3 Maja, a południową – ul. Wzgórze. Dominantą placu jest średniowieczny, wielokrotnie przebudowywany zamek książąt Sułkowskich. Pozostałe budowle to kamienice (barokowe, neostylowe i funkcjonalistyczne) oraz funkcjonalistyczny gmach banku.