Brama Skawińska prowadziła z Kazimierza do mostu prowadzącego na zachód w kierunku Oświęcimia i Śląska. Została wybudowana w ciągu murów obronnych miasta Kazimierz niedługo po lokacji miasta przez króla Kazimierza Wielkiego. Lokalizacja bramy u zbiegu ówczesnych ulic Piekarskiej i św. Jakuba związana była ze starym traktem do miasta Skawiny, a dalej na zachód do Zatoru i Oświęcimia. Za bramą był most drewniany na Wiśle (niektóre źródła podają, że był zwodzony). W późniejszym okresie starą bramę przebudowano i wzmocniono jej obronność wznosząc nad nią wieżę (podobną do baszty Bramy Floriańskiej).

Obiekt ten otrzymał od rajców miejskich na mieszkanie i drukarnię Hieronim Wietor, który drukował w niej między innymi pierwsze podręczniki do nauki języka polskiego. W bliskiej odległości od Bramy znajdował się młyn papierniczy i wieża z pompą zaopatrującą miasto Kazimierz w wodę. Jeden z dwóch ocalałych wizerunków Bramy Skawińskiej z ok. 1603/1605 roku ukazuje wieżę bramną, a przed nią most na odnodze Wisły. Miedzioryt, umieszczony w dziele "Civitates orbis terrarum" wydanym w roku 1618, wiernie przedstawia znane nam dzisiaj budynki historyczne w Krakowie i okolicy, zatem z dużym prawdopodobieństwem można powiedzieć, że tak wyglądała Brama Skawińska. Tutaj podano jej nazwę jako "Porta Skardinia", znana jest także nazwa "Porta Sceuinski".

W trakcie potopu szwedzkiego (1655-1657) zabudowa okolic bramy została zniszczona w ok. 75 procentach. Po najeździe szwedzkim spisy podatkowe wymieniają tylko puste place. Szwedzi wycofujący się z miasta w roku 1657 spalili wszystkie mosty, w tym most Skawiński, który już nigdy nie został odbudowany. Początkowo urządzono w tym miejscu przeprawę promową, jednak po pewnym czasie również z niej zrezygnowano. Brama Skawińska straciła swoje komunikacyjne znaczenie i zaczęła niszczeć. Podczas zarazy w roku 1677 Bramę zamieszkiwali „zapowietrzeni” chorzy na dżumę.

W XVIII wieku zburzono znajdujący się niedaleko kościół św. Jakuba, a ulica otrzymała nową nazwę: Skawińska.