Starszy odcinek ulicy między ul. Traugutta i ul. Kościuszki powstał przed 1860 r. W tym roku przedłużono ją do linii kolejowej. Ulica otrzymała niemiecką nazwę w 1862 r. dla upamiętnienia rodziny Lösch, która zamieszkiwała przy tej ulicy oraz wielokrotnie wspomagała miasto datkami pieniężnymi.

W 1945 r. zniszczone zostały pojedyncze kamienice na starszym odcinku ulicy oraz przy skrzyżowaniu z ul. Kościuszki i bliżej linii kolejowej. W latach 60/70. wyburzono kamienice między ul. Komuny Paryskiej i ul. Kościuszki po wschodniej stronie oraz na tym samym fragmencie kamienice przy skrzyżowaniu z ul. Kościuszki po stronie zachodniej. W latach 90. i na początku XXI w. w większości uzupełniono luki w zabudowie mniej lub bardziej udanymi budynkami. Po wojnie ulica otrzymała imię gen. Ignacego Prądzyńskiego (1792-1850), wybitnego stratega, jednego z przywódców powstania listopadowego, a także twórcy planu budowy Kanału Augustowskiego.

Główna i jedna z najstarszych ulic Przedmieścia Oławskiego prowadząca w kierunku Oławy i Małopolski. Odcinek zachodni, od murów miejskich do ul. Pułaskiego, funkcjonował jako główna droga osady tkaczy walońskich. Przy nim znajdowały się wzmiankowane od połowy XIII w. kościoły św. Maurycego oraz św. Łazarza wraz z szpitalem dla trędowatych. Odcinek wschodni od ul. Pułaskiego do ul. Krakowskiej został zabudowany do końca XVIII w. m.in. klasztorem Bonifratrów (1714-1734), Biały Folwark z pałacem biskupim (1735 r.) w rejonie pl. Zgody czy młyn przy Żabiej Ścieżce. Początkowo ulica nie miała jednej nazwy na całej swej długości i tak odcinek zachodni nazywano Wallgasse, zaś odcinek wschodni Weingasse. Dopiero po włączeniu Przedmieścia Oławskiego od Wrocławia (1808 r.) połączono obie drogi nadając im jedną nazwę Klosterstr. (ul. Klasztorna) wywodzącą się od klasztoru Bonifratrów. Wtedy też rozpoczęło się przeobrażanie zabudowy. Zaczęły powstawać kamienice czynszowe (najstarsza nr 73 wg proj. z 1866 r.) oraz liczne zakłady przemysłowe głównie wzdłuż brzegów Oławy. Były to przede wszystkim drukarnie perkalu nr pod nr 66, od 1834 r. odlewnia żelaza i fabryka maszyn; pod nr 72-74 założona w 1809 r. przędzalnia bawełny Augusta Carla Mildego (jego grób znajduje się w kościele św. Maurycego), późniejszy zakład oczyszczania miasta czy wytwórnia wódek Carla Schirdewana pod nr 102-104. Na większości podwórek, w oficynach znajdowały się małe zakłady m.in. fabryka majonezu pod nr 45, fabryka konserw Manna pod nr 43 czy zakład transportowy pod nr 97. W 1852 r. w miejscu gospody Pod Austriackim Cesarzem wzniesiono ewangelicki szpital \"Bethanien\". Kompleks składający się z 10 budynków wraz z gmachem głównym wzniesionym w latach 1913-16 wg proj. Theodora Grunerta i firmy budowlanej Simon&Halfpaap.

W czasie wojny zniszczona została większość zabudowy od Podwala do ul. Pułaskiego. Część budynków w rejonie pl. Wróblewskiego rozebrano kilka lat po wojnie. W latach 90. uzupełniono plombami luki w zabudowie między ul. Prądzyńskiego i ul. Krakowską. Po powodzi 1997 r. wyburzono kilka kamienic w końcowym biegu ulicy lecz także przeprowadzono gruntowny remont drogi (lata 1998-1999). Do 5 listopada 1945 r. ulica nosiła nazwę Klasztornej, wtedy zmieniono ją na ul. gen. Romualda Traugutta (1826-1864), dyktatora w powstaniu styczniowym.

Plac wytyczono w 1908 r. podobnie jak przylegającą do niej ul. Zgodną. W XIV wieku w ramach majątku ziemskiego biskupów wrocławskich powstał w tym miejscu Biały Folwark, którego zabudowania gospodarcze zajmowały obecne działki nr 107-119 przy ul. Traugutta. W latach 1732-37 wzniesiono letni pałac biskupa wrocławskiego Philippa Ludwiga Sinzendorfa. W 1880 r. pałac przeszedł w ręce rodziny Websky, od której nazwiska wziął później nazwę plac i ulica. Na początku XX w. wyburzono budynki gospodarcze, w których w latach 1803-1880 mieściła się fabryka cykorii, a teren rozparcelowano. W latach 1908-1910 wzniesiono zabudowę czynszową. Od 1905 r. w dawnym pałacu działało Muzeum Sztuki, które założył Egmont Websky.
W czasie wojny pałacyk podobnie jak wschodnia strona ul. Zgodnej został podpalony przez niemieckie oddziały, oprócz tego zniszczone zostały kamienice nr 3-7, oraz te na rogu z ul. Zgodną. Po wojnie pomimo zniszczeń pałacyk odbudowano, a luki w zabudowie zapełniono w latach 80. i 90. plombami.