Ulica zaprojektowana została 1894 r. i przypisana do dzielnicy Kamieniec. Jej pierwotna nazwa brzmiała Annengasse. Oficjalnie otrzymała ją w 1896 r. Zmiany nazwy ulicy były następujące: 1920 - 1938 ul. Anny, 1938 - 1939 ul. Marii Konopnickiej, 1939 - 1945 Friedrichstrasse, 1945 - 1948 ponownie ul. Anny, 1948 aż po współczesność ul. Dukielska. Nazwa ta odnosi się do operacji wojskowej podczas II wś. . W 1925 r. przeprowadzono parcelację gruntów należących pierwotnie do braci Neumannów (miasto Czeski Cieszyn odkupiło je), które były zlokalizowane w kwartale pomiędzy ul. Nad Potokiem, Dukielska, Dra Slámy i Aleja Pokoju. Na obszarze tym następnie wzniesiono ciąg budynków rodzinnych. Analogicznie wyglądała sytuacja dotycząca gruntów Tomanka, które rozkładały się w kwartale pomiędzy ul. Nad Potokiem, Dukielska, Dra Slámy i Fabryczna i które zostały zakupione w 1928 r. Kanalizację wykonała firma budowlana Ludwiga Kametza - juniora w 1928 r. W 1929 r. przeprowadzono parcelację gruntów Lewaka. W tym samym roku w listopadzie mieszkańcy rozbudowanej - wydłużonej ulicy skarżyli się na gazowe oświetlenie uliczne. Pomiędzy zainstalowanymi lampami gazowymi była tak duża przestrzeń, że światło oświetlało tylko fragment ulicy. Uważano, że zarząd gazowni, który zawsze spełnia słuszne wymogi obywatelstwa, z pewnością wkrótce uwzględni tę prośbę. W czerwcu 1930 r. mieszkańcy ulicy skarżyli się że władze miasta nic się nie robią, by zwalczyć pył na tej bardzo zaniedbanej ulicy.