Do 1945 roku ulica, nosząca niemieckojęzyczną nazwę Vorstädtischer Graben (obecna nazwa jest tłumaczeniem nazwy historycznej), prowadziła od okolic Targu Siennego do Targu Maślanego przy Motławie i z obu stron była zabudowana kamienicami. Zabudowa ulicy nie została odbudowana ze zniszczeń dokonanych podczas walk o Gdańsk w marcu 1945. W 1959 ulicę rozbudowano do dwóch jezdni, dobudowano most nad Motławą oraz zbudowano linię tramwajową, dzięki czemu wycofano ruch tramwajowy i samochodowy z ul. Długiej i Długiego Targu. Nową Motławę w kierunku zajezdni przy ul. Łąkowej i na Stogi tramwaje przekraczały mostem saperskim, ruch kołowy w kierunku Warszawy prowadził ulicami Chmielną, Stągiewną i Długimi Ogrodami (wtedy Elbląską). Na ówczesnym końcu Podwala Przedmiejskiego, pomiędzy ul. Chmielną i Łąkową, istniało jedno z największych gdańskich targowisk. Między 1957 a 1974 rokiem zmieniono nazwę ulicy na aleję Leningradzką. Historyczną nazwę przywrócono po 1989 roku. Na początku lat 90. XX wieku rozpoczęto prace nad dokończeniem trasy. Zbudowano most nad Nową Motławą, który po ponad 30 latach zastąpił tymczasowy tramwajowy most saperski. Zmieniono układ drogowy okolicy, m.in. przerwano ciągłość ul. Łąkowej, a ulice Szopy i Pszenną przeprowadzono pod wiaduktem. Trasę na odcinku od ul. Chmielnej do ul. Elbląskiej wraz z węzłem na końcu oddano do użytku w 1995 roku, wtedy też przeniesiono torowisko tramwajowe z Długich Ogrodów.