Kościół pod wezwaniem Zwiastowania Najświętszej Marii Panny zbudowany między 1614 a 1617 rokiem (do 1627 roku była to unicka świątynia zakonu bazylianów). Kościół jest najstarszym obiektem sakralnym na Suwalszczyźnie. Zbudowany pierwotnie dla unickich mnichów bazylianów przybyłych do opieki nad tutejszym mauzoleum rodziny Chreptowiczów. Stanowi oryginalne połączenie renesansu z gotykiem. Założony na planie krzyża greckiego, zaokrąglonego na końcach w kształt trójliścia. Gdy w wyniku zarazy wymarli wszyscy poddani monasteru bazyliańskiego, Adam Chreptowicz zamienił w 1627 roku fundusz bazylianów na dobra w Nowogródku, dokąd przenieśli się mnisi. W 1680 roku wdowa po Samuelu Chreptowiczu, Konstancja z Dolskich, sprowadziła do Krasnegoboru dominikanów, którzy na jej polecenie objęli świątynię. Najcenniejszym elementem wyposażenia kościoła jest słynący łaskami olejny obraz Matki Boskiej z Dzieciątkiem. Pochodzi co najmniej z połowy XVII wieku i według legendy nie daje się kopiować. W 1825 roku na żądanie carskich władz zaborczych kościół i klasztor musieli opuścić dominikanie. Po rozebraniu zrujnowanego drewnianego kościoła parafialnego w 1830 roku, kościół zakonny przejął czasowo funkcję kościoła parafialnego i wtedy też przeniesiono na niego wezwanie Zwiastowania NMP (jeszcze pod koniec wieku XVIII nosił wezwanie św. Katarzyny Sieneńskiej).