Plac wytyczony został w latach 1823–1826 pomiędzy ulicami Szpitalną, Sienkiewicza, Moniuszki, Świętokrzyską i Warecką. W 1839 otrzymał nazwę Plac Dzieciątka Jezus od istniejącego tu od roku 1758 szpitala Dzieciątka Jezus (przeniesionego w latach 1898-1901 na Ochotę pomiędzy ulice Lindleya, Starynkiewicza i Nowogrodzką).
W 1870 plac został przemianowany na Plac Warecki. W 1901 roku na miejscu szpitala zbudowano kamienice czynszowe, po przeciwnej stronie placu zaś w 1860 stację pocztową, zastąpioną w latach 1912–1916 przez gmach Poczty Głównej.
W 1921 roku w rocznicę śmierci Napoleona Bonaparte plac otrzymał nazwę Plac Napoleona, a na samym placu postawiono jego popiersie. W latach 1931–1933 przy placu zbudowano 16-o piętrowy wieżowiec Towarzystwa Ubezpieczeniowego Prudential, w owym czasie budynek bardzo kontrowersyjny. Pierwszy w Polsce drapacz chmur o wysokości 66 metrów w 1938 zyskał Eksperymentalną Stację Telewizyjną na 16-tym piętrze, a na dachu postawiono 27-metrową antenę nadawczą, skąd zaczęto od 5 października 1938 roku nadawanie próbnych programów.
18 września 1939 Prudential spłonął w wyniku niemieckiego ostrzału artyleryjskiego. 1 sierpnia 1944 Powstanie warszawskie i walki na Placu Napoleona zaczęły się już około 16, czyli prawie godzinę przed ustaloną godziną \"W\". Budynek został zajęty przez powstańców i pozostawał w ich rękach do końca powstania. Z jego okien ostrzeliwano zajęty przez Niemców gmach Poczty Głównej, który został zdobyty 2 sierpnia. Budynek jako najwyższy w Warszawie mocno ucierpiał od nalotów i ostrzału artyleryjskiego.
Po 1945 roku plac otrzymał nazwę Plac Powstańców Warszawy, lecz nie odbudowano go praktycznie w przedwojennej formie poza budynkiem Prudentialu, który w latach 1954-2002 mieścił Hotel Warszawa.