W starych dobrych czasach obecna ul. Szczęśliwa biegła niemal przez pół miasta: od ul. Pereca na zachodzie aż do ul. Gajowej na wschodzie. Początki ulicy sięgają podobnie jak i innych ulic Przedmieścia Południowego drugiej połowy XIX w. Najstarsze odcinki ulicy odchodziły od ul. Powstańców Śląskich na wschód do ul. Komandorskiej i na zachód do ul. Zielińskiego. W kolejnych latach stopniowo wydłużano ulicę w obu kierunkach: najpierw do ul. Gajowickiej i następnie do ul. Pereca oraz od ul. Borowskiej do ul. Gajowej. Najpóźniej, bo dopiero w latach dwudziestych(?) XX w. powstał odcinek między ul. Ślężną i ul. Borowską.
Patronką ulicy była od początku żona Wilhelma I, cesarzowa Augusta (1811-1890).

W 1945 r. zabudowa ulicy podzieliła los wielu innych ulic południowego Wrocławia i zmieniła stan ze stałego w sypki. Jednym słowem nie miała szczęścia. Niestety ówczesne władze miały inne zdanie i nazwały ją ul. Szczęśliwą. I tak istniała sobie spokojnie do lat 70. Wtedy postanowiono podzielić ulicę na trzy odcinki:
- zachodni (od ul. Pereca do ul. Powstańców Śląskich) pozostał przy dotychczasowej nazwie;
- środkowy (od ul. Powstańców Śląskich do ul. Ślężnej) stał się ul. Pabianicką;
- wschodni fragment (od ul. Ślężnej do ul. Gajowej) ul. Wesołą.

W kolejnych latach co by nie było za dobrze namieszano jeszcze bardziej przenosząc ul. Radosną na południe z biegu dawnej Victoriastr. w bieg dawnej Augustastr. skracając tym samym ul. Pabianicką (od ul. Komandorskiej do ul. Ślężnej). Obecnie ul. Szczęśliwa biegnie (w dwóch fragmentach, przecięta nowym, wybudowanym ok. 2005 r. budynkiem Szczęśliwa 38-40a stojącym między Skwierzyńską a Gajowicką) od ul. Pereca do ul. Powstańców Śląskich, chociaż aby nazwać ulicą odcinek między ul. Zielińskiego i ul. Powstańców Śląskich potrzeba było aż do 2009 roku wyjątkowo rozwiniętej wyobraźni (zresztą na planach miasta, np. z 2000 albo 2009 r., nie ma tam nawet żadnej ulicy, tylko \"ścieżka\"). Dopiero w związku z budową Sky Tower w kwartale ulic Powstańców/Wielka/Gwiaździsta/Szczęśliwa wyremontowano najpierw odcinek Szczęśliwej od Powstańców do Gwiaździstej, potem ten kawałek (\"ścieżkę\"), który przez ponad pół wieku straszył dziurami (między Gwiaździstą a Zielińskiego, wzdłuż stojących tu przez dziesięciolecia baraków), wreszcie w sierpniu 2010 - od Zielińskiego do Zaporoskiej.