I Liceum Ogólnokształcące im. Bolesława Chrobrego w Pszczynie to jedna z najstarszych szkół w Polsce. Początki szkoły sięgają roku 1742, w którym to roku dnia 8 września pan na Pszczynie książę pszczyński Erdmann von Promnitz powołał do życia ewangelicką szkołę wyznaniową za zgodą króla pruskiego Fryderyka Wilhelma. W kolejnych latach charakter szkoły się parokrotnie zmieniał, w roku 1867 powstało ze szkoły progimnazjum książęce niemiecki, a w roku 1872 gimnazjum o 8 klasowej strukturze. Był to okres, gdy szkoła pełniła swego rodzaju rolę ośrodka germanizacyjnego, z tego tez względu nie była tworzona odrębna klasa polska. Od tego czasu pełna nazwa szkoły to Konigliche Furstenschule Hochbergiann. Do 1881 r. szkoła mieściła się przy kościele ewangelickim (dziś część składowa ratusza miejskiego), a 2 grudnia 1881 r. przeniosła się do nowowybudowanego budynku, w którym mieści się do dziś. W 1900 r. w skład szkoły wszedł utworzony alumnat, gdzie mieszkało 20 uczniów przybyłych do szkoły z dalekich stron. Tuż po zakończeniu I wojny światowej (w 1920 r.) grono pedagogiczne szkoły silnie zgermanizowanej złożyło przysięgę wierności rządowi prus, którą uzasadniło, że "Górny Śląsk nie należy do obszarów, mających byc odstąpionymi". W dniu 24 czerwca 1922, po rostrzygnięciach plebiscytu, gdy Pszczyna przypadła Polsce, szkoła została przejęta przez władze polskie, i utraciła charakter szkoły ewangelickiej. W okresie międzywojennym (lata pomiędzy I i II wojną światową) szkołę ukończyło wielu potomków sławnych polskich rodów szlacheckich (Potockich, Sapiehów, Poniatowskich, Zamoyskich, Czetwertyńskich). W roku 1925 szkole nadano imię Bolesława Chrobrego. W różnych okresach działania szkoły, różny był skład osobowy i wyznaniowy uczniów, m. in. w 1858 r. do szkoły uczęszczało 278 uczniów, spośród których było 14 katolików i 41 żydów.

W 1933 r. budynek szkoły został rozbudowany. Do wcześniej istniejącego budynku dobudowano dwa nowe skrzydła (do dziś odznaczają się otynkowanymi ścianami, w przeciwieństwie do pierwotnego budynku o ścianach z czerwonej cegły).

Pierwsza matura licealna w szkole odbyła się w maju 1939 r. W dniu 11 maja 1939 r. nazwę szkoły zmieniono na Państwowe Liceum i Gimnazjum im. Bolesława Chrobrego w Pszczynie, lecz pod tą nazwą nauka się już we wrześniu nie rozpoczęła ze względu na wybuch II Wojny Światowej.