Zamek krzyżacki Angerburg wzniesiony w XIV w., jak i miasto o tej samej nazwie lokowane w XVI w., położone były nad rzeką Węgorapą (niem. Angerapp). Rzeka płynąca zakolami otaczała miasto z trzech stron.

Ok. 1600 r. wybudowany został po zachodniej stronie miasta kanał młyński zwany Mühlen Graben lub Mühlen Kanal, na którym istniał duży młyn wodny (Angeburger Wassermühle) położony przy obecnej ul. Armii Krajowej. Kanał o długości ok. 1,5 km łączył Węgorapę z Jeziorem Możdżany, przez które przepływa ta rzeka. Różnica pomiędzy poziomem wody w rzece na początku kanału a poziomem wody w jeziorze wynosi prawie 2,5 m, przy czym rzeka pomiędzy tymi dwoma punktami ma do pokonania prawie 5,5 km. Kanał ten pod nazwą Kanał Młyński istnieje do dziś.

Węgorapa była rzeką żeglowną i dzięki połączeniu poprzez Pregołę z Królewcem wykorzystywana była od dawna do spławiania łodzi z towarami i drewna. Po wybudowaniu w latach 1759-62 kanałów łączących m.in. jeziora Nidzkie, Śniardwy i Niegocin z Jeziorem Mamry znaczenie tej drogi wodnej bardzo wzrosło. W związku z tym wybudowany został kanał żeglowny (Flöss Kanal) omijający miasto od zachodu i skracający o 4,4 km drogę długości 6,7 km konieczną do pokonania rzeką . Kanał składał się z dwóch odcinków: pierwszego nazwanego później Nähe Kanal (obecny Kanał Węgorzewski) i drugiego istniejącego dziś w stanie szczątkowym, a prowadzącego od rzeki tak, jak główna aleja i droga dojazdowa do obecnych ogrodów działkowych “Węgorapa”, następnie przecinającego ul. Zamkową, a przed ul. Armii Krajowej rozdzielającego połączone dziś dwie części cmentarza i dochodzącego do rzeki na północ od zabudowań przy ul. Konopnickiej. W tym samym czasie urządzony został też port na rzece przy dawnym zamku krzyżackim.

Po wojnach napoleońskich na skutek zaniedbań w utrzymaniu mazurskich kanałów uległy one zamuleniu, przez co również ruch na odcinku szlaku wodnego w Wegorzewie był niewielki. Dopiero renowacja kanałów przeprowadzona w latach 1845-56 poprawiła ten stan. Wtedy też zmodernizowany został obecny Kanał Wegorzewski i port w Węgorzewie (dzięki wybudowaniu spiętrzenia przy zamku powstała możliwość przyjmowania większych statków). Jednak rozwój sieci linii kolejowych w drugiej połowie XIX w. spowodował, że towarowa żegluga rzeczna w tym rejonie straciła znaczenie. Północny odcinek kanału żeglownego (zwany już wtedy Starym Kanałem - Alter Kanal) na przełomie XIX i XX w. nie był już używany i z czasem uległ częściowej likwidacji. Jednocześnie wzrastający ruch turystyczny w rejonie Wielkich Jezior Mazurskich przyczynił sie do uruchomienia w 1891 r. przez Mazurską Kompanię Żeglugi Parowej stałej komunikacji pasażerskiej, która objęła również swoim zasięgiem port w Węgorzewie. W XX w. w okresie międzywojennym miasto stało sie też jednym z ośrodków indywidualnego żeglarstwa.

Po II wojnie światowej przystąpiono do odbudowy zniszczonych szlaków żeglugowych. Już w 1946 r. Niezależne Przedsiębiorstwo Żeglugi Mazurskiej uruchomiło połączenie z Giżycka do Węgorzewa. Obecnie w Węgorzewie funkcjonuje nad Węgorapą przystań Żeglugi Mazurskiej od lat 80. zlokalizowana w nowym miejscu położonym na zachód od starego portu. Nad rzeką pomiędzy Kanałem Węgorzewskim i zamkiem działa też kilka profesjonalnych przystani żeglarskich. Dalszy odcinek rzeki Węgorapy od spiętrzenia przy zamku nie jest dostępny dla żeglarzy.

W latach powojennych na skutek trudnego do wytłumaczenia błędu na mapach pojawiło się nieuzasadnione historycznie nazewnictwo: rzece otaczającej miasto Węgorzewo przypisano nazwę Kanał Młyński, a kanał stał się fragmentem rzeki. Dopiero na początku XXI w. podjęto oficjalne działania w celu przywrócenia właściwego nazewnictwa, co nie obyło się bez oporów ze strony mieszkańców przyzwyczajonych do funkcjonujących przez kilkadziesiąt lat nazw.