Kaplica św. Anny wzniesiona w stylu manierystycznym  według projektu Santi Gucciego usytuowana jest na szczycie wzgórza św. Anny. Ufundował ją margrabia Zygmunt Myszkowski przy pomocy członków pińczowskiego Bractwa św. Anny. Kult tej świętej rozwijał się w Pińczowie już wcześniej, o czym może świadczyć późnogotycka figura zachowana w miejscowym kościele św. Jana Ewangelisty.



Była to pierwsza w Polsce wolnostojąca kaplica kopułowa o wyłącznie kultowym przeznaczeniu.



Wzgórze na którym wznosi się kaplica, położone jest na północ od centrum miasta, naprzeciw wzgórza zamkowego. W przeszłości kaplica otoczona była umocnieniami i stanowiła część systemu fortyfikacyjnego pińczowskiego zamku. Ślady fortyfikacji zachowały się od strony północnej i wschodniej.



W XVIII w. uległa zniszczeniu. Straciła wówczas większość wyposażenia oraz cztery wieżyczki narożne, które odpadły. W 1783 r. przeznaczono ją do rozbiórki, doczekała ona jednak renowacji w 1851 r. Kolejna restauracja miała miejsce w 1903 r.



Budowla ma kształt kwadratu. Jej wysokość wynosi 13 m. Przykryta jest kopułą z latarnią. Kruchta kaplicy przykryta jest podobną, choć znacznie mniejszą kopułą. W przeszłości budowla posiadała okrągłe okna, obecnie zamurowane z wyjątkiem południowego, które przekształcono. Z wyposażenia wnętrza zachowała się kamienna kropielnica z XVII w. Na ołtarzu umieszczona jest marmurowa tablica fundacyjna. Gzyms pod kopułą ozdobiony jest wiązkami owocowo-kwiatowymi. Z kruchty do kaplicy prowadzi portal ozdobiony główkami aniołków oraz rozetami.



Na wzgórzu, obok kaplicy ulokowane są kamienne figury świętych: św. Pawła, św. Tekli oraz Michała Archanioła. Powstały na poczatku XIX w.



Do niedawna w poniedziałki wielkanocne w kaplicy odbywał się pińczowski Emaus – ludowa zabawa z tłuczeniem pisanek. Obecnie kaplica otwarta jest tylko przez kilkanaście dni w roku, w lipcu, kiedy to przypada święto patronki kaplicy.



Źródło: