Teren, na którym położona jest obecna ulica Rycerska, we wczesnym średniowieczu leżał w północno-zachodniej części grodu-świątyni (in castro, 1306), którą miasto przejęło we władanie po 1249 roku. Na obszarze tym występowało kilka uliczek, z których jedną odnotowano w dokumentach jako , (platea castri, 1305, borgstrate, 1399). Jak podaje
Hans Kröcher (1914), jej nazwa występuje tu w powiązaniu z położonym tu źródłem solankowym, „przy obok źródła solankowego” (in platea castri iuxta fontem (1344). Natomiast na narożniku obecnej ulicy Korsarzy i Rycerskiej, naprzeciw kościoła św. Ottona, położona była mennica książęca, czyli „przy dziedzińcu [kościelnym] Świętego Ottona, gdzie bito monety” (hof by Sunte Otten to der munte werd, 1397). Ustalenia te skłoniły C. Fredricha (1926, 38) do postawienia tezy, że jest to późniejsza ulica Kleine Ritterstrasse.
Zanim ułożone do siebie prostopadle uliczki, obecna ulica Rycerska i Korsarzy, otrzymały w 1794 roku nazwę Kleine Ritterstrasse [Mała Rycerska] i Grosse Ritterstrasse [Wielka Rycerska], budynki usytuowane po zachodniej i południowej stronie obu ulic, od nr 479 [808/4] do nr 481 [811/1] i od nr 485 [815/1] do nr 482 [812/4], zaliczano do obszaru ulicy Kuśnierskiej (Pelzerstrass]. Położone tuż za murami miejskimi fosy zasypano na początku panowania pruskiego, wskutek czego powstały po jednej i drugiej stronie muru wolne place, początkowo przeznaczone na place ćwiczeń, i zaliczane najczęściej do obszaru ulicy Grosse Domstrasse [Wielka Tumska].