Pierwszy chełmski dworzec był budynkiem drewnianym. Historia chełmskiego kolejnictwa rozpoczęła się w latach 1876-1877, kiedy do Chełma dotarła Nadwiślańska Kolej Żelazna, łącząca Mławę z Kowlem. Powstała wtedy stacja kolejowa III klasy. W 1877 roku oddano do użytku dworzec drewniany. Do obsługi kolei wybudowano na stacji parowozownię. 10 lat po uruchomieniu Kolei Nadwiślańskiej powstała kolej żelazna o znaczeniu militarnym łącząca Chełm z Brześciem. W 1889 roku przeniesiono do Chełma Techniczną Szkołę Kolejową. Na bazie Kolei Nadwiślańskiej poza miastem przy trakcie lubelskim na Pilichonkach utworzono duży garnizon wojskowy z koszarami dla 65 Moskiewskiego i 66 Butryskiego Pułków Piechoty. Powołanie guberni chełmskiej przyczyniło się do rozbudowy stacji kolejowej. W 1913 roku miasto otrzymało drugi, okazały dworzec murowany.



Już w niepodległej Polsce w 1921 roku chełmski węzeł kolejowy został podporządkowany Wschodniej Dyrekcji Okręgowej Kolei Państwowych w Radomiu. W latach dwudziestych planowano przeniesienie do Chełma siedziby radomskiej DOKP. W 1928 roku rozpoczęto budowę dzielnicy Nowe Miasto, z kolejowym osiedlem mieszkaniowym i gmachem Dyrekcji Kolei. Prowadzone przez ponad dekadę prace przerwała wojna. W czasie okupacji węzeł chełmski został włączony w skład niemieckiej Kolei Wschodniej. W 1944 roku wycofujący się Niemcy zniszczyli carski dworzec kolejowy.



Nowy, trzeci dworzec w formie modernistycznego pawilonu wybudowano w latach 1959-60 w związku z lokalizacją w Chełmie w II-poł. lat 50-tych największej polskiej Cementowni Chełm i podjęciem w mieście szeregu nowych inwestycji związanych z jej budową i funkcjonowaniem. Pod koniec lat 90-tych przeprowadzono wątpliwą modernizację tego dworca, którą zakończono w 2001 roku.