Ulica Kaliska, to jedna z głównych ulic miasta. Ulica ma długość ponad 2 km. Obecnie na odcinku od pl. Wojska Polskiego do skrzyżowania z ulicami Mickiewicza i Gorzelnianą jest tylko lokalną ulicą prawie w całości przeznaczoną wyłącznie dla ruchu pieszego. Na dalszym dwujezdniowym odcinku do ronda Dmowskiego pełni funkcję ulicy zbiorczej, a odcinek od ronda do granicy miasta prowadzi ruch tranzytowy w ramach drogi krajowej nr 470 Koło – Kalisz.

Ulica Kaliska ma bardzo stary rodowód. Już w XI w. biegła tędy droga w kierunku Starego Konina (obecnie Stare Miasto), Lądu i Poznania. Początkowy odcinek ulicy wytyczono już podczas lokacji miasta w XIV w. Jednocześnie po południowej stronie od Rynku do obecnej ul. Gorzelnianej wytyczono szereg działek budowlanych. Północna strona nie była zabudowana, ponieważ pierwsza działka zachodniej pierzei Rynku dochodziła aż do drogi zaplecznej , obecnej ul. Szerokiej. Dopiero w XVI w. również tu pojawiła się zabudowa, która była związana z tzw. Nowym Miastem obejmującym rejon ul. Przebiegłej (obecnie ul. Szeroka). Ten staromiejski odcinek ul. Kaliskiej nosił nazwę Muchlińska, ponieważ przedłużeniem jej była droga prowadząca do Muchlina i dalej do Tuliszkowa, i która biegła w przybliżeniu tak jak obecnie ul. Kaliska i Konińska.

Po III zaborze władze pruskie wydały pierwsze zarządzenie o przebiegu linii zabudowy, wzdłuż których z biegiem lat wyrosły w zwartym szeregu nowe domy murowane zastępując budynki drewniane usytuowane wąskofrontowo względem ulicy. W 1820 r. wybudowano trakt bity z Koła do Kalisza, będącego stolicą województwa, a później guberni, jako odnogę drogi głównej z Warszawy do Poznania. W wyniku tego ustalony został obecny przebieg ul. Kaliskiej. Od Rynku trakt prowadził dawną ulicą Muchlińską przemianowaną na Kaliską, a od dzisiejszego skrzyżowania z ul. Mickiewicza był szosą o jezdni z kamieni pokrytych ubitym tłuczniem ułożonej na niskim nasypie z obustronnymi rowami odwadniającymi i obsadzonej drzewami. Trakt kaliski wykorzystywany był przez pocztę wozową (przewóz osób i poczty dyliżansami). W Muchlinie w miejscowej karczmie usytuowanej przy rozwidleniu dróg tymczasowo zorganizowano jedną ze stacji pocztowych przeniesioną ostatecznie w 1826 r. do stałej siedziby w Turku na ul. Kaliskiej (dzisiejszy gmach poczty). W tym samym czasie rząd Królestwa Polskiego w ramach polityki aktywizacji gospodarczej małych miast zdecydował o założeniu w Turku kolonii fabrycznych dla tkaczy. Zgodnie z planem regulacyjnym miasta z 1823 r. wzdłuż traktu kaliskiego po obu jego stronach na odcinku od ul. Mickiewicza do ul. Sportowej (ówczesna granica z Muchlinem) wytyczono działki budowlane z biegiem lat zabudowane w większości jednakowymi parterowymi domami. W nowej osadzie nazwanej Nowy Świat (Neue Welt), tak jak i ten odcinek ulicy, osiedlali się głównie Niemcy z północnych Czech i Saksonii.

W drugiej połowie XIX w. zabudowa wzdłuż ulicy uległa zagęszczeniu głównie poprzez rozbudowę w głąb posesji. Powstało tu również kilka drobnych zakładów przemysłowych. W latach 90. ulicę wybrukowano. Na początku XX w. zabudowa przekroczyła granicę miasta (m.in. Wilhelm Müller uruchomił tu swój zakład włókienniczy) i w związku z tym w latach 20. XX w. przesunięto tę granicę do miejsca, gdzie istniał przepust drogowy (obecnie skrzyżowanie z ul. Młodych), a ulica otrzymała ujednoliconą nazwę Kaliska. W latach 30. od ul. Mickiewicza do granicy ulicę przebudowano: zlikwidowano rowy, wytyczono dwie jezdnie z pasem zieleni pośrodku. W tym samym czasie na terenie posesji pod obecnym nr 47 należącej do Związku Rzemieślników Chrześcijańskich w sali teatralnej zaczęło działać kino „Kino Teatr Stylowy” (później kino „Jutrzenka”). W 1939 r. na trzech posesjach pod dzisiejszym wspólnym nr 59 rozpoczęto budowę gmachu starostwa ukończoną już przez okupanta niemieckiego (po wojnie mieściło się w nim Prezydium Powiatowej Rady Narodowej, a obecnie Urząd Miejski). Władze okupacyjne planowały urządzenie naprzeciwko tego budynku reprezentacyjnego placu otoczonego monumentalną zabudową.

W końcu lat 40. przyłączono do Turku sąsiednią wieś Muchlin, a na terenie dawnego majątku w pomiędzy ul. Kaliską i Konińską w pierwszej połowie lat 50. urządzono bazę samochodową PKS. Obok w rozwidleniu dróg powstała stacja benzynowa istniejąca do 1971 r. Na miejscu dawnej fabryki Müllera w latach 1952-56 wybudowano Turkowskie Zakłady Przemysłu Jedwabniczego (późniejsze ZPJ „Miranda”). Na początku lat 60. przedłużono dwujezdniowy odcinek ulicy do skrzyżowania z ul. Konińską. Wtedy też po zachodniej stronie odcinka wylotowego z miasta powstało osiedle domów jednorodzinnych. W końcu lat 90. wybudowano rondo (Rondo Dmowskiego) na skrzyżowaniu z ulicami Konińską, Łąkową i al. Jana Pawła II. W latach 2010-11 zburzono całkowicie zabudowania zakładów jedwabniczych, w przyszłości ma powstać w tym miejscu osiedle mieszkaniowe. W ostatnich latach stopniowo postępuje zabudowa po stronie wschodniej ostatniego niezabudowanego odcinka ulicy od ul. Łąkowej do granicy miasta.