Zalążkiem pierwszej bramy była furta w palisadzie przed fosą, którymi otaczano Stare Miasto od 1454, od początków wojny trzynastoletniej. Po zastąpieniu palisady wałami ziemnymi, zapewne w 1461, w miejscu furty powstała drewniana brama, w 1482 (pierwsza wzmianka: tor bey s. jacob) zastąpiona ceglaną, krytą jeszcze drewnianym dachem, ze wzmocnionymi (z uwagi na bagienny grunt) fundamentami. W 1490 wykopano przed wałem i bramą kolejną fosę, z wybranej ziemi usypano przed nimi wał zewnętrzny, drugą fosę, zewnętrzną, wzmocnioną palisadą i blokhauzem. W latach 1490–1491 do wału dodano ceglany mur, w ciągu którego wybudowano też flankującą od zachodu Basztę św. Jakuba. Od wschodu brama była flankowana przez zbudowaną w okresie 1491–1494 Basztę pod Ciemną Gwiazdą. W latach 1518–1519, przed ostatnią wojną z zakonem krzyżackim, wybudowano blokhauz znajdujący się na wale między fosami, w linii bram św. Jakuba i Bożego Ciała.



Była dwuwieżową budowlą, przystosowaną do użycia broni palnej, z przesklepionym przejazdem i znajdującą się nad nim izbą straży, ze szkieletowymi hurdycjami (drewnianymi gankami) wieńczącymi ostatnią kondygnację. Obsługiwała przede wszystkim ruch z obszaru byłego Młodego Miasta, głównie z działających tam cegielni i wapiennika. Po przejęciu przez Bramę Bożego Ciała funkcji głównego węzła komunikacyjnego, od lat sześćdziesiątych XVI wieku znajdowała się w coraz gorszym stanie. Z chwilą przystąpienia do budowy linii bastionów w północno-wschodniej części miasta (w stronę Długich Ogrodów), w celu uzyskania miejsca pod budowę nowego Bastionu św. Jakuba, w 1625 została zasypana ziemią i przeznaczona na bastionowy magazyn prochowy. Położona na południowych tyłach ukończonego w 1635 bastionu, 6 XII 1815 w wyniku wybuchu prochu przestała istnieć.