Prostokątny plac został wytyczony w 1835 roku na terenie dawnego Przedmieścia Człuchowskiego, stał się wówczas podstawą dalszej zabudowy dzielnicy. Zasypano znajdujący się tam Staw Wołowy, który stanowił wodopój dla bydła. Zabudowa obecna pochodzi z II połowy XIX i początku XX wieku, kamienice harmonijnie ograniczają przestrzeń placu. Najbardziej okazale prezentuje się późnoklasycystyczny dom pod nr. 11, stanowiący południową ścianę placu, zbudowany w 1882 roku przez kupca Arnolda Wenda; w/g niektórych źródeł miał pierwotnie służyć jako szkoła lub hotel, co nie jest prawdą. Aż do lat 90-tych ubiegłego wieku znajdowała się tam restauracja, w okresie PRL-u był to trzeciorzędny lokal pod nazwą "Ludowa" i "Kolorowa". Na uwagę zasługują także elektyczne kamienice nr. 1 i 2 w pierzei wschodniej oraz po stronie zachodniej nr. 6 (1903 r.) i nr. 7 (1897 r.). W 1881 roku plac został wybrukowany oraz z okazji 10 rocznicy zwycięstwa Prus nad Francją wzniesiono tam pomnik - kolumnę w stylu korynckim z żółtego piaskowca, z pruskim orłem z brązu na szczycie - ku czci chojniczan poległych w tej wojnie, na tablicach wyryte były ich nazwiska. Odtąd był to Plac Pomnikowy (Denkmalplatz).
O losie pomnika zdecydowało odzyskanie przez Polskę niepodległości. W 1920 roku zdjęto z kolumny pruskiego orła, w 1925 roku członkowie "Sokoła" ufundowali czarną granitową płytę w hołdzie dla Nieznanego Żołnierza Polskiego, całość ogrodzona była łańcuchami. W 1933 roku kolumnę samowolnie usunął pewien kapitan rezerwy, były legionista. Oprócz centralnie usytuowanego pomnika, po zachodniej stronie placu znajdowała się żeliwna fontanna, w której woda kaskadowo spływała do trzech mis, ozdobiona rzeźbami ptaków, głów koni i psów.
W północno-zachodnim narożniku placu (Batorego 1) znajduje się zabytkowy dom zbudowany na początku XIX wieku, który był siedzibą Starostwa Powiatowego do czasu wybudowania gmachu przy ulicy Człuchowskiej (1892 r.) W południowo-zachodnim narożniku placu znajdowała się od dawnych czasów karczma rogatkowa, kalenicowy budynek rozebrano pod koniec lat 60-tych XX wieku i powstał w tym miejscu czteropiętrowy blok - narożnik ul. 31 Stycznia.
Przez dziesięciolecia plac Jagielloński spełniał ważną funkcję rynkową, mianowicie był miejscem handlu płodami rolnymi i zwierzętami hodowlanymi. w 1961 roku przeniesiono tu z Rynku (wówczas pl. Bojowników PPR) na kilkanaście lat targowisko miejskie - targi odbywały się w środy i soboty. W 2005 roku w ramach modernizacji układu drogowego Chojnice - Charzykowy plac Jagielloński został przebudowany, pełni funkcję parkingu samochodowego. Na środku wzniesiono ponownie kolumnę ze skrzydlatym orłem, który przypomina orła z pruskiego pomnika.