Około roku 1824 na prawym brzegu rzeki Wolbórki wytyczonych zostało czternaście ulic, które miały stanowić dzielnicę tkaczy sukienników osady Tomaszów. Centralnym miejscem tej dzielnicy stał się prostokątny plac nazwany Rynkiem Św. Józefa, który pełnić miał funkcję placu targowego i węzła komunikacyjnego przyszłego miasta. Rynek miała otaczać zwarta zabudowa piętrowych, murowanych kamieniczek. Tak też się stało i w niespełna pięć lat powstało kilkanaście wymurowanych z kamienia wapiennego jednopiętrowych, w większości podpiwniczonych i krytych gontem lub ceramiczną dachówką domów mieszkalnych. Na poziomie parteru znalazły w nich siedzibę sklepy, oberże, cukiernie i warsztaty rzemieślnicze. W połączeniu z placem targowym na którym dwa razy w tygodniu rozkładały się stragany i jarmarczne budy powstało centrum handlowym osady. W rynku wybudowano ewangelicki kościół i szkołę, a w domu dziedzica o nr polic. 1 ulokowano siedzibę burmistrza, areszt miejski, biura policji. Na potrzeby mieszkańców, kupców i kupujących wybudowano trzy studnie publiczne.

Rynek do roku 1853 nie posiadał bruku i oświetlenia. Jedynie przy jatkach rzeźniczych wybrukowano trotuar i rynsztok na długości 125 sążni. Było to w 1840 r[4]. Po wybrukowaniu pojawiły się pierwsze latarnie naftowe, które w 1908 r. zamieniono na gazowe. Oświetlenie elektryczne w postaci 11 latarni całonocnych i 4 latarni północnych zafunkcjonowało na Pl. T. Kościuszki dopiero po 1922 r. Do roku 1961 budynki nie posiadały instalacji wodociągowej i kanalizacyjnej. W roku 1926 wymieniono nawierzchnię jezdni Pl. Kościuszki z bruku na kostkę bazaltową a chodniki wyłożono płytami betonowymi wyprodukowanymi w miejskiej betoniarni. Jednak teren placu targowego nadal pozostawał brukowany kamieniem polnym.

W czasie Powstania Styczniowego, latem roku 1863 w samym środku Rynku stanęła drewniana szopa-stajnia i barak dla batalionu strzelców rosyjskich. Oddział ten miał chronić miejscowe urzędy. Szopa i koszary wojskowe przetrwały w tym miejscu kilkanaście lat. W tym samym miejscu w latach 1899-1901 wybudowano cerkiew pw. św. Michała Cudotwórcy, która została rozebrana po 1925r.

W roku 1918, na wschodnim skraju Rynku, kilka dni przed odzyskaniem niepodległości, posadowiono i odsłonięto pomnik poświęcony Tadeuszowi Kościuszce. Był to pierwszy pomnik jaki wzniesiono w Tomaszowie. Wtedy też zmieniono nawę Rynku na Plac T. Kościuszki.

W połowie lat 20. Zabroniono na Pl. Kościuszki handlu słomą, sianem i zwierzętami. Dopuszczono w dni targowe, jakimi pozostały wtorki i piątki, handel ze straganów. Dopuszczono jak to było wcześniej do urządzania w tym miejscu przedstawień cyrkowych. Ostatnie występy cyrków miały miejsce w połowie lat 50. XX wieku.

Pod koniec lat 30. XX wieku w 25 domach przy Pl. Kościuszki mieszkało 628 osób. W tej liczbie 512 starozakonnych i 116 chrześcijan. W tym też czasie było to największe w mieście skupisko sklepów, których było 36. Było tu też 19 warsztatów wytwórczych i usługowych oraz 9 lokali gastronomicznych.

W roku 1944 pod płytą Pl. Kościuszki, niemieccy okupanci z gotowych elementów betonowych wybudowali schron przeciwlotniczy. Zimą 1945 r. w centralnej części Placu, tam gdzie w latach 60. XIX wieku były rosyjskie koszary a później cerkiew, urządzono cmentarz dla poległych w walkach z Niemcami żołnierzy Armii Czerwonej. Cmentarz przetrwał do 10 kwietna 1949 r. Również w 1945 r. utworzono kompleks memorialny ku czci poległych żołnierzy Armii Czerwonej w skład którego oprócz cmentarza wchodził 16 metrowy obelisk zwieńczony sowiecką gwiazdą, dwie fontanny i zespół kwietników. Pomnik popularnie nazywany „gwiazdą” rozebrano w latach 1990-1991. Kwietniki i fontanny przetrwały znacznie dłużej bo do roku 2013.

Na Rynku a później na Pl. T. Kościuszki przez wiele lat funkcjonował postój dorożek a następnie taksówek i autobusów. W latach 60. XX wieku na południowo – wschodniej części placu zlokalizowano dworzec autobusowy PKS.

Plac T. Kościuszki był miejscem wielu zgromadzeń publicznych i uroczystości patriotycznych. W tym miejscu odbywały się defilady, capstrzyki i przysięgi wojskowe. W czasach PRLu przechodziły obok ustawianej tu trybuny wszystkie pochody 1 Majowe. Było to miejsce wielu imprez kulturalnych, festynów, pokazów i uroczystości religijnych. Pierwsze „Dni Tomaszowa” odbywały się właśnie na Pl. T. Kościuszki.

W roku 2007-2008 opracowano projekt przebudowy płyty Placu T. Kościuszki, a następnie do roku 2015 trwały roboty budowlane. W ramach tego projektu zmieniono nawierzchnię jezdni, chodników, urządzono nowe zieleńce, fontanny, oświetlenie, wybudowano podziemny kanał dla instalacji technicznych i zespół dziennych kiosków handlowych. Wartość zrealizowanych robót 24 778 788 PLN z tego 15 059 662 PLN dofinansowania Europejskiego Funduszu Rozwoju Regionalnego. Ponadto w ramach Lokalnego Programu Rewitalizacji na lata 2007-2015 zrealizowano projekty uzupełniające w postaci przebudowy schodów w ulicy Rzeźniczej i przebudowy schodów w ulicy Przeskok, które przylegają bezpośrednio do Pl. Kościuszki. Przeprowadzono też adaptację budynku przy Placu Kościuszki 18 na Miejskie Centrum Kultury oraz Oddział dla Dzieci i Młodzieży Miejskiej Biblioteki Publicznej. Warto zaznaczyć, że zagospodarowanie Pl. Kościuszki w 2016 r. w konkursie Urbanistów Polskich Oddział w Łodzi na najlepiej zagospodarowaną przestrzeń publiczną w województwie łódzkim w kategorii „Zrewitalizowana przestrzeń publiczna” uzyskało pierwsze miejsce.