Pątniczy Kościół św. Anny jest jednym z najpiękniejszych obiektów sakralnych nie tylko na Ziemi Oleskiej, ale także regionu, a nawet kraju. Ta perła architektury drewnianej, wyłaniająca się z zieleni drzew jako prawdziwa "oleska róża zaklęta w drewno", jest usytuowana w odległości 1,5km na północ od miasta. 

Świątynia ta, będąca zabytkiem klasy zerowej, ma średniowieczny rodowód i legendarnie korzenie.Jej początki związane są z podaniem o dziewczynie Annie uratowanej cudownie, za przyczyna Babki Chrystusowej, od zbójców. Jej podobizna zawieszona została onegdaj przez księżną św. Jadwigę na wysokiej sośnie. Już w 1444r. wzniesiono niewielki drewniany kościółek o rozmiarach dzisiejszego prezbiterium, zbudowany wokół cudownej sosny, której obcięto wierzchołek i konary, a pień do dzisiaj podtrzymuje ołtarz główny. Sława tego miejsca roznosiła się po okolicy. Licznych pielgrzymów ze śląska, Polski, Czech i Moraw nie mógł pomieścić mały kościółek, dlatego wybudowano większy.

Nowy został poświęcony przez biskupa wrocławskiego Jana V Turzo w 1518r.. Zadbano o piękny wystrój wnętrza, którego szczególną ozdobę stanowił ołtarz główny "Wielka Święta Rodzina". Był to tryptyk z początku XVI w. wykonany przez mistrza Jakuba z Krakowa ze szkoły wybitnego Wita Stwosza. Późnogotyckiego arcydzieła nie ma jednak w Oleśnie, cenne rzeźby zostały skradzione w nocy z 19/20 VIII 1994r. Największą świętość stanowi późnogotycka figura św.Anny Samotrzeć (Samotrzeciej) z przełomu XV i XVI w.

Napływ pielgrzymów o których dokumenty wizytacyjne parafii z XVIIw. donoszą, że było ich aż 10 tysięcy w dzień odpustu, wymusił decyzje o rozbudowie tego kościoła. Ówczesny proboszcz Andrzej Pechenius (Pichenius) zawarł umowę z cieślą z Gliwic Marcinem o nazwisku Snopek (Senpek, Sempek). Budowniczy postawili w latach 1669-1670 pięć kaplic o barokowym wystroju-kaplicę św. Anny, św. Krzyża, 14 Orędowników, Wniebowzięcia NMP i Matki Boskiej Częstochowskiej, Wyczarowano przepiękną pięciopłatkową "oleską różę" widniejąca w herbie miasta. Najstarsza część kościoła tao jakby korzenie połączone kilkunastometrowym przejściem - łodygą z pięcioma płatkami- kaplicami tej swoistej architektonicznej róży.

Przy kościele w II poł. XVII w. i na pocz. XVIII w. mieszkali miejscowi pustelnicy. Makieta tej wyjątkowej świątyni, leżącej na szlaku Drewnianego Budownictwa Sakralnego, była prezentowana na światowej wystawie Sztuki Architektonicznej w Nowym Jorku. To ukochane przez mieszkańców Olesna święte miejsce trwa w swoim transcendentnym spokoju i pięknie, intrygując mieszkańców i przyciągając tłumy rodaków z kraju i zza granicy, szczególnie w okresie odpustu.