W Szydłowie, mieście otoczonym murami miejskimi, istniały niegdyś trzy bramy. Bramę Wodną oraz Opatowską rozebrano jeszcze w XIX w. używając kamienia pozyskanego z nich jako budulca dla okolicznych domów. Pozostała jedynie brama Krakowska. Znajduje się w południowej części zachowanego, najdłuższego odcinka miejskich obwarowań, który ciągnie się aż do zamku szydłowskiego. Zbudowano ją w XIV w. przebudowując następnie jej wyższe kondygnacje w stylu renesansowym w wieku XVI. Otrzymała ona wówczas attykę i dwie okrągłe wieżyczki. Wyposażona została w okienka obserwacyjne oraz cztery strzelnice umieszczone we wnękach attyki. Kamienne schody w zachodniej ścianie prowadziły niegdyś na chodnik straży umieszczony za krenelażem murów obronnych. Brama wyposażona była w żelazną bronę zamykającą dostęp od wewnątrz, most zwodzony łączący szyję bramną z dębowymi wrotami zewnętrznymi. Przed bramą znajdowała się tzw. szyja łącząca ją z czterobocznym przedbramiem stanowiącym pierwszą zaporę obrony.