Pierwsze plany wytyczenia ulicy powstały w latach 70. XIX w. Do ich realizacji doszło już w dziesięć lat później. Nowa ulica biegła wtedy od ul. Powstańców Śląskich do pl. Hirszfelda. Przedłużenie do ul. Gajowickiej nastąpiło w pierwszych latach XX wieku. Kolejne wydłużenie ulicy nastąpiło w latach 20. XX w. co związane było z dalszym rozwojem miasta w kierunku południowym oraz budową osiedla Eichborngarten na Grabiszynie. Najpóźniej wybudowano odcinek między ulicami Gajowicką i Wróblą. Od początku istnienia ulicy jej patronką była córka cesarza Fryderyka III, Charlotte (1860-1919).

W czasie wojny najbardziej ucierpiała najstarsza część ulicy, zabudowana głównie dużymi i bogatymi kamienicami. Po wojnie przez trzy lata ulica nie miała polskiej nazwy, którą wprowadzono dopiero w marcu 1948 roku. Odbudowa ulicy przypada na lata 60. XX w. Wtedy też uchwałą MRN z 22 XII 1965 r. dokonano likwidacji znacznej części najstarszego odcinka ulicy od ul. Powstańców Śląskich do ul. Gwiaździstej.

Przedwojennym patronem ulicy był austriacki pisarz Nikolaus Lenau (1802-1850).

Powojenna nazwa wywodzi się od miasta Stalowa Wola w województwie podkarpackim.