Główna arteria starego Cieszyna, prowadzi od Góry Zamkowej do Rynku, niegdyś najważniejszy trakt handlowy miasta. Pierwotnie zabudowana domami podcieniowymi połączonymi systemem tarasów i schodów, ucierpiała podczas pożaru w 1789 r. - zachowało się kilka kamienic podcieniowych z przełomu XVIII i XIX w. W XIX i XX w. zabudowana kamienicami mieszczańskimi w stylu historycznym i eklektycznym.
Głęboka to nazwa-bumerang. Jakby nie nazywano ulicy, to wracano do starej nazwy. A była to kiedyś ulica Arcyksiężniczki Stefanii, synowej cesarza Franciszka Józefa. W czasie I wojny światowej nazywana była Karl Franz Josef-Strasse. W 1920 roku wrócono do Głębokiej, ale czternaście lat później uznano, że będzie się nazywać ulicą Legionów. W czasie II wojny światowej niemieccy okupanci - o dziwo - wrócili do tradycyjnej nazwy (w wersji Tiefe Gasse). Komuniści nie darowali Głębokiej i nazwali ją Armii Czerwonej. W 1990 roku wrócono do historycznej nazwy. W 1881 zmieniono nazwę na Kronprinzessin Stephaniestrasse, po czym wywieszono tablice uliczne wyłącznie w języku niemieckim tak jak wcześniej postąpiono na rynku. Również w tym samym roku rada miejska uchwaliła zdjąć resztę dwujęzycznych tablic i zastąpić je wyłącznie niemieckojęzycznymi. W 1898 r. ulicę wybrukowano granitową kostką.