Ulica powstała w 1775 r. (według kroniki Kaufmanna) i pierwotnie przypisana była do dzielnicy Kamieniec, a w późniejszym okresie również do Saskiej Kępy, czyli Brandysa, gdyż areał Saskiej Kępy został wydzielony z Brandysa. Początkowo w miejscu tym biegła aleja topolowa z nieliczną jeszcze podmiejską zabudową. Jej pierwotna nazwa brzmiała Cesarska Droga - Kaiserstrasse. Po 1790 r. nazwę zmieniono na Droga Rzeszy - Reichs Strasse (stosowano również zamiennik Aerarial-Straße lub Ärarialstraße, co innymi słowy oznaczało drogę państwową), zaś przed 1883 r. na Saska Kępa - Sachsenbergstrasse, lub Sasówka z racji budowy w tym miejscu 13 manufaktur sukienniczych (a także tzw. wałchownię, czyli folusz do spilśniania wełny) przez ówczesnego właściciela Księstwa Cieszyńskiego księcia Albrechta Sasko-Cieszyńskiego, które jednak nie działały zbyt długo. W 1889 r. pojawia się też nazwa, a w zasadzie określenie ulicy, jako ul. Główna, czyli Hauptstrasse. Droga ta nie była własnością miasta - należała do państwa, czyli tzw. Ärarialstraße. Ciąg budynków powyżej skrzyżowania z obecną ul. Ruchu Oporu, w tym również wzdłuż ul. Frydeckiej, nazywano w księgach gruntowych: Colonie Sachsenberg. Wyraz - Kępa - oznaczał, iż droga była usytuowana wyżej aniżeli okoliczne pola i budynki. Zapewne z tego właśnie powodu polska gazeta Gwiazdka Cieszyńska pierwotnie określała ją mianem - Saska Góra. Powodem takiego stanu rzeczy była m.in ochrona drogi przed niszczącymi wylewami rzeki Olzy oraz wysokość jezdni mostu przeciw-zalewowego , z którym droga była połączona. Zabudowania zlokalizowane wzdłuż drogi odgradzały szerokie na 3m i głębokie ponad 1m rowy melioracyjne z wysokimi kamiennymi słupkami, które w późniejszym okresie zasypano. Droga w owym czasie była około 16.5m szeroka. Do budynków wchodziło się mostkami, które były bardzo podobne do tych w okolicach Cieszyńskiej Wenecji - ul. Przykopa. W 1880 r. żądano podwojenia ilości oświetlenia ulicznego aż po dworzec kolejowy przy ul. Jabłonkowskiej. W 1883 r. rozpoczęto gruntowną regulację ulicy wraz z budową chodników w miejscu skanalizowanych rynsztoków (zamiary te były omawiane na posiedzeniach już w 1882 r.), jednak jeszcze w 1885 r. ulica ta nie była całkowicie pokryta chodnikami. Powodem miały być trudności z niektórymi właścicielami budynków, którzy nie chcieli za zbyt niską cenę odstąpić części działek pod budowę chodnika. Dotyczyło to m.in. posiadłości Lehmanna (numer konskrypcyjny 34 i 35), z którym pertraktowano jeszcze w 1886 r. W 1889 r. skarżono się jak co roku na niewystarczające oświetlenie ulic. Według opinii brak oświetlenie powodował wielorakie niedogodności, ale czasami również nieprzyjemne wypadki. Za przykład podawano kobietę i jej dziecko, które wpadło do rowu wypełnionego wodą i błotem na przeciwko domu Hoheneggera. W 1891 r. drogę walcowano - utwardzono tłuczniem. W 1900 r. poszerzono (3,5 m) i wybetonowano chodniki, natomiast drogę wybrukowano. Brukowanie kostką Porphyrwürfel - magmowa skała Porfir - kosztowało 62 tys. florenów i wykonała je firma Kulka z Opawy. Rozważano również wariant z nawierzchnią asfaltową w czym specjalizowała się wiedeńska firma Asphalt-Actien-Gesellschaft. W tym wypadku koszt byłby 47 449 florenów. Następnym wariantem była kostka granitowa, którą dostarczyłaby wiedeńska firma Scheffel za 53 tys. florenów oraz kostka metalowa od firmy Schostal & Co z Brna za 48 tys. florenów. W wyniku poszerzenia chodników przeniesiono również latarnie uliczne, które odtąd znajdowały się na chodniku. Na uregulowanie całej ulicy czekano długie lata, przy czym często skarżono się na stan drogi i chodników, które podczas deszczu zamieniały się w błoto. Do 1900 r. ludność korzystała wyłącznie z lewego chodnika, który powstał w 1888 r. (strona drukarni), gdyż po prawej stronie istniały tylko jej fragmenty z odmienną szerokością i wysokością. W 1894 r. przeprowadzono prace ziemne związane z budową wodociągu miejskiego. W 1917 r. przygotowano projekt przebudowy, który miał polegać na obniżeniu nawierzchni drogi. Za początek obniżenia wyznaczono skrzyżowania z Mervillegasse. Obniżona droga miała umożliwić przejazd tramwaju przez nowe przejście podziemne, które miało zastąpić tzw. Demelloch . Chodniki miały pozostać na pierwotnej wysokości, natomiast zejście na drogę miały umożliwiać schody. Saska Kępa była jedną z najważniejszych dróg przelotowych w Cieszynie. Na jednej z licznie wydawanych pocztówek oznaczona została jako Grand Avenue. Na swym końcu rozgałęziała się w trzech kierunkach: na Węgry, Morawy i Śląsk Opawski. Po 1924 r. rozpoczęto sukcesywne usuwanie z nawierzchni szyn tramwajowych, co miało mieć związek z nowym brukowaniem ulicy (fragmentarycznie istniały jeszcze w 1933 r.) dochodziło bowiem do licznych wypadków rowerzystów. W 1928 r. zainstalowano nowe oświetlenie uliczne - lampy elektryczne zawieszone na dużej wysokości pomiędzy kamienicami. W 1929 r. pokryto asfaltem chodniki wzdłuż drukarni Prochaski. W grudniu tego samego roku radny Jan Blecha proponował ustawić policjanta kierującego ruch drogowy na skrzyżowaniu Saskiej Kępy z ul. Hasnera. W wyniku rosnącego ruchu samochodowego ograniczono w 1930 r. prędkość do 15 km/h, przy czym na skrzyżowaniu z ul. Dworcową pojawiła się dwujęzyczna tablica: Pomalu jezdit! Langsam fahren! W następnym roku zakupiono skrapiarkę ulic, by ograniczać w ten sposób tumany prochu (skrapiarki były stosowane już pod koniec lat 80 XIX w.). W czerwcu 1931 r. kładziono kabel telefoniczny z nowego budynku poczty przy ul. Dworcowej do polskiej części miasta. Kable połączono po stronie polskiej 16 grudnia tego samego roku . Podczas związanych z tym prac ziemnych ludność skarżyła się na rozkopany chodnik. W kwietniu 1933 r. ze względów ekonomicznych dotychczasowe oświetlenie gazowe zostało przebudowane na elektryczne. W 1935 r. przeprowadzono nowe brukowanie. Po przyłączeniu tzw. Zaolzia do Polski wprowadzono ruch samochodowy prawostronny. W lipcu 1939 r. narożniki na głównych skrzyżowaniach ogrodzono łańcuszkami z racji bezpieczeństwa przechodniów przed samochodami. W 1974 r. ulica na całej swej długości została odnowiona. Zmiany nazwy ulicy były następujące: 1915 - 1919 Kaiser - Wilhelm Straße, 1919 - 1920 ul. Saska, 1920 - 1938 Sachsenberg - Saská kupa (należy dodać, iż początkiem lat 20 tych XX w. władze miasta zamierzały zmienić nazwę ulicy na ul. Masarykova třída), 1938 - 1939 ul. Marszałka Piłsudskiego, 1939 - 1945 ponownie Sachsenberg, 1948 - 1989 najpierw ul. Gottwaldova później Stalinova a jeszcze później Revoluční, od 7 lutego 1990 r. ul. Hlavní, natomiast po wprowadzeniu dwujęzycznych nazw ulic w 2007 r. również ul. Główna.