Ratusz - najbardziej charakterystyczna budowla Rynku. Pięćsetletnia historia, pożary i inne kataklizmy, odbudowywany niemal od podstaw i w innym kształcie. Pierwotnie drewniany budynek z drewnianą wieżą (w 1670 r. murowaną) i zegarem. Fasada w 1661 r. ozdobiona, przez Krzysztofa Palma, bogatą dekoracją malarską (Matka Boska, św. Wacław oraz herby miasta i księstwa) oraz łacińska inskrypcja o treści: „Ten dom nienawidzi niegodziwości, kocha pokój, karze zbrodnie, utrzymuje prawych, czci uczciwych”. W 1720 r. częściowo spłonął, odbudowany 68 lat później z inicjatywy ks. Leopolda Jana Szersznika, rok po tym spłonął ponownie. W 1800 r. nowa budowla w stylu Ludwika XVI (projektował Ignacy Chambrez de Ryvos) – dwupiętrowy prostokątny gmach (balkon, wysunięty wsparty na czterech arkadach, wnęki z posagami po bokach bogato zdobionej drugiej kondygnacji) zwieńczony ozdobną attyką i wieżą (podobną do obecnej). Pożar w 1836 r. , 10 lat później wzniesiono obecną klasycystyczną budowlę wg projektu Józefa Kornhausela oraz Andrzeja Kmenta. Zegar ratuszowy wykonany w 1851 r. przez Jana Boecka z neupoll. Herb miasta w trójkątnym tympanonie zdobiącym fasadę. Sala Ratuszowa z wymalowanymi godłami cechowymi i herbami szlachty cieszyńskiej.

Założony przez księcia Kazimierza II w 1496 r., obecny kształt przybrał na przełomie XIX i XX w., pozostałością średniowiecznej zabudowy są piwnice (pod renesansowymi budynkami). W centrum studnia z figura św. Floriana. Otoczony podcieniami oraz renesansowymi i barokowymi kamieniczkami z XVI w., przebudowanymi w XIX i XX w. Obecnie miejsce koncertów i innych imprez masowych. Rynek wydawałoby się jest nazwą na tyle neutralną, że nie powinna ulegać zmianie - ale nie w Cieszynie. Pod koniec XIX wieku (w 1885 r.) przechrzczono go na plac Demla, chcąc uhonorować Jana Demla, wieloletniego burmistrza miasta. W 1920 roku wrócono do tradycyjnej nazwy - zresztą wszyscy tak czy tak mówili Rynek, a nie plac Demla. W 1933 roku w związku z 250-leciem odsieczy wiedeńskiej cieszyńscy radni przemianowali Rynek na plac Sobieskiego. Nawet "Gwiazdka Cieszyńska" komentowała, że zmiana będzie czysto symboliczna. Co więcej, nasi samorządowcy wprowadzili niezły bajzel w nazewnictwie ulic, bo w tym czasie w Cieszynie była już ulica Sobieskiego (obecnie Jerzego Cienciały). W czasie II wojny światowej Rynek stał się placem Hitlera, a w 1949 roku na kilka lat placem Stalina.
Michael Morys Twarowski
W 1884 r. położono nowe chodniki.

Główna arteria starego Cieszyna, prowadzi od Góry Zamkowej do Rynku, niegdyś najważniejszy trakt handlowy miasta. Pierwotnie zabudowana domami podcieniowymi połączonymi systemem tarasów i schodów, ucierpiała podczas pożaru w 1789 r. - zachowało się kilka kamienic podcieniowych z przełomu XVIII i XIX w. W XIX i XX w. zabudowana kamienicami mieszczańskimi w stylu historycznym i eklektycznym.
Głęboka to nazwa-bumerang. Jakby nie nazywano ulicy, to wracano do starej nazwy. A była to kiedyś ulica Arcyksiężniczki Stefanii, synowej cesarza Franciszka Józefa. W czasie I wojny światowej nazywana była Karl Franz Josef-Strasse. W 1920 roku wrócono do Głębokiej, ale czternaście lat później uznano, że będzie się nazywać ulicą Legionów. W czasie II wojny światowej niemieccy okupanci - o dziwo - wrócili do tradycyjnej nazwy (w wersji Tiefe Gasse). Komuniści nie darowali Głębokiej i nazwali ją Armii Czerwonej. W 1990 roku wrócono do historycznej nazwy. W 1881 zmieniono nazwę na Kronprinzessin Stephaniestrasse, po czym wywieszono tablice uliczne wyłącznie w języku niemieckim tak jak wcześniej postąpiono na rynku. Również w tym samym roku rada miejska uchwaliła zdjąć resztę dwujęzycznych tablic i zastąpić je wyłącznie niemieckojęzycznymi. W 1898 r. ulicę wybrukowano granitową kostką.