Pierwszym i najstarszym mostem w Cieszynie, który nazywano "Długim", był most wybudowany na przełomie XIV i XV wieku w miejscu brodu przez Olzę przy "Bramie Wodnej". Długie lata łączył historyczne centrum z jego przedmieściami na lewym brzegu. Przez most ten prowadziły ważne drogi handlowe. Z archiwaliów wiadomo, że za panowania księżnej cieszyńskiej Elżbiety Lukrecji oraz później wybierano przy nim myto.
Po 1781 roku wybudowano na tym miejscu murowany (kamienny) most, a w 1891 roku most stalowy z przegrodowych nośników. Jego nazwa zmieniała się. Nazywano go: Długi Most a także Główny lub Zamkowy. Od 1911 roku prowadziła tędy linia tramwajowa.
Pod koniec XIX stulecia w miejscu "Młyńskiej Bramy" (pod studnią Trzech Braci) wybudowano drewnianą "kładkę Kametza" (nazwa pochodząca od budowniczego Ludwika Kametza).
W 1903 roku z okazji 55. rocznicy panowania cesarza Franciszka Józefa I. wybudowano drugi most przez Olzę, który nosił nazwę "Most Jubileuszowy Cesarza Franciszka Józefa I." W 1918 roku przemianowano go na most "Koło Strzelnicy".
Należy wspomnieć również o drewnianym moście na Olzie w pobliżu "trzeciego jazu" za parkiem Sikory, który został wybudowany na przełomie XIX i XX wieku, a służył przede wszystkim jako przejście dla mieszkańców Sibicy i Błogocic.
Most kolejowy (koło rzeźni) powstał w 1888 roku, kiedy uruchomiono kolej na odcinku Cieszyn-Bielsko. W ten sposób w Cieszynie powstało skrzyżowanie kolei, które łączyło Bogumin z Jabłonkowem i Frydek z Bielskiem.
Okres po 1920 roku
Na mocy decyzji Konferencji Ambasadorów w Paryżu z dnia 28.7.1920 Cieszyn został podzielony wzdłuż rzeki Olzy na lewobrzeżny, który przypadł Czechosłowacji i prawobrzeżną część historyczną, która znalazła się w granicach państwa polskiego. Rzeka Olza wytworzyła granicę państwową, co wymagało rozwiązania sytuacji przejść granicznych, które usytuowano na poszczególnych mostach.
Na podstawie umów dwustronnych zadecydowano, że dla dużego ruchu granicznego oraz komunikacji tramwajowej służyć będzie most Główny i będzie on otwarty przez całą dobę.
W celu odwiedzenia rodzin oraz dla osób pracujących po drugiej stronie granicy wydawano przepustki, na które można było przekraczać granicę zarówno na moście Głównym, jak i na moście Pod Strzelnicą, czy moście na trzecim jazie.
Również most kolejowy służył do transportu pomiędzy Czeskim Cieszynem i Cieszynem.
2 kwietnia 1921 roku zlikwidowano, z powodu wzrostu problemów przy przekraczaniu granicy, linię tramwajową.
W 1933 roku na rogu Saskiej Kępy i Alei Masaryka zbudowano kawiarnię "Avion", która stała się centrum życia kulturalnego i społecznego Czeskiego Cieszyna.
Wycofujące się polskie wojsko 1.9.1939 roku wysadziło w powietrze wszystkie mosty. Wraz z Głównym Mostem została zniszczona kawiarnia Avion.
Ze względów strategicznych Niemcy naprawili Most Główny. 3 maja 1945 roku wycofujące się przed armią sowiecką niemieckie Sprengskomando pod dowództwem Körnera zniszczyło ponownie mosty łączące oba miasta.
Oba mosty "“ Główny i Koło Strzelnicy "“ zostały w 1945 roku naprawione. Również wyremontowano most kolejowy. Dla powojennego ruchu granicznego uruchomiono tylko Most Główny, ale już w 1947 most ten został zniszczony w czasie powodzi. Przejście graniczne zostało przeniesione na most Koło Strzelnicy. W 1950 roku rozpoczęto budowę nowego żelbetonowego mostu na miejscu zerwanego przez powódź Mostu Głównego. Budowę zakończono w 1953 roku. Nowy most został nazwany mostem Przyjaźni.
W 1956 roku powódź zerwała środkowy most. Odprawy graniczne odbywały się na dwu pozostałych mostach Przyjaźni i Koło Strzelnicy. Następna wielka powódź w 1970 roku zniszczyła most Koło Strzelnicy. Zginęło wtedy 5 polskich strażaków, którzy pracowali przy jego ochronie.
Sytuacja na przejściu granicznym stała się krytyczna. Pojazdy samochodowe przekraczały granicę na przejściu w Lesznej Górnej aż do 28.10.1970 roku, dopóki czechosłowackie wojsko nie wybudowało prowizorycznego wojskowego mostu w miejscu dawnego środkowego.
W 1974 roku został oddany do użytku nowy żelbetonowy most koło Strzelnicy, który nazwano Mostem Wolności. Na początku lat 80. zlikwidowano środkowy, prowizoryczny most wojskowy.
Wzrost transportu drogowego oraz rozwój ruchu turystycznego stał się uciążliwy dla obywateli obu miast. Rosnące kolejki samochodów stały w centrum miast. Sytuację rozwiązała budowa nowego przejścia granicznego w Kocobędzu - Pastwiskach, którą zrealizowała w latach 1988-1991 polska firma "Dromex" budując ogromny wiadukt o długości 760 m, szerokości 14,6 m wsparty na czternastu filarach o wysokości 26 m. Na budowę mostu zużyto 35 tys. m3 betonu. Obecnie trwają prace przy budowie dróg dojazdowych do przejścia granicznego, co w sposób znaczący odciąży oba miasta.
Ruch na przejściach w centrum miasta jest jednokierunkowy "“ na Moście Wolności (ul. Strzelnicza) w kierunku z Republiki Czeskiej do Polski, a na Moście Przyjaźni (ul. Główna) w kierunku z Polski do Czech. Zobaczymy jakie zmiany nastaną na cieszyńskich przejściach granicznych wraz z wstąpieniem obu krajów do Unii Europejskiej.
