W ciekawej, wielobarwnej, długiej i skomplikowanej historii miasta Cieszyna znajduje odzwierciedlenie kultura i historia wielu narodów, znajdują się tu bowiem zabytki romańskie, gotyckie, renesansowe, secesyjne, kubistyczne i funkcjonalistyczne.
Według legendy w 810 roku po długiej wędrówce spotkali się tutaj trzej książęcy synowie "“ Bolko, Leszko i Cieszko i w miejscu ich radosnego spotkania, przy źródle, postanowili założyć nową osadę. Nazwali ją "Cieszyn".....
Pierwsza pisemna wzmianka o Cieszynie pojawiła się w bulli papieża Hadriana IV skierowanej do biskupa wrocławskiego Waltera z dnia 23 kwietnia 1155 roku. Chodziło o zamek Cieszyn (Tescin), który był centrum regionu "“ kasztelanii. Z podgrodzia wzmiankowanego już w 1223 roku, usytuowanego na umocnionym urwisku nad rzeką Olzą, powstało miasto. Udokumentowane prawa miejskie otrzymał w 1290 roku. W tym roku Cieszyn był już siedzibą księcia Mieszka I z dynastii Piastów. Książe Mieszko I był nie tylko założycielem Cieszyńskiej linii Piastów, ale także pierwszym księciem, który zamieszkał na cieszyńskim zamku. Powstało samodzielne księstwo cieszyńskie a miasto Cieszyn dzięki swemu dogodnemu położeniu na skrzyżowaniu szlaków handlowych stało się administracyjnym i handlowym centrum regionu. Rządy Piastów w Cieszynie trwały aż do 1653 roku, kiedy zmarła Elżbieta Lukrecja, ostatnia księżna cieszyńska z rodu Piastów. Księstwo Cieszyńskie jako obumarłe lenno przeszło pod władanie korony czeskiej i przypadło Habsburgom, którzy rządzili nim aż do 1918 roku.
Szybko rozwijające się miasto uzyskało od swych książąt wiele ulg i przywilejów. Książęta bili tu także swoje własne monety. Rozwijały się rzemiosła. Cieszyńscy rusznikarze wytwarzali pięknie zdobione, charakterystyczne strzelby myśliwskie, tzw. "cieszynki", które do dzisiaj są ozdobą wielu muzeów i zamków u nas i w całej Europie.
Miasto na krótko stało się również sławne w całej Europie w związku z tzw. "Pokojem Cieszyńskim", który został podpisany w Cieszynie 13 maja 1779 roku w dzień urodzin Marii Teresy, w obecności przedstawicieli siedmiu zainteresowanych krajów "“ Austrii, Prus, Saksonii, Bawarii, Francji, Rosji i księstwa Zweibrücken. Pokojem Cieszyńskim zakończyła się wojna o bawarską sukcesje pomiędzy Marią Teresą a królem pruskim Fryderykiem.
Kilka lat później (w 1789 roku) prawie całe miasto wraz z zamkiem zostało zniszczone przez pożar. Po pożarze stopniowo były odbudowywane poszczególne domy, usunięto mury miejskie, a przedmieścia łączono z miastem. Miasto w związku z tymi działaniami uzyskało nowe oblicze, a niektóre miejsca przetrwały do czasów dzisiejszych nie zmieniając wyglądu.
Gruntowny rozwój miasta następuje po 1870 roku, gdy ruszyła kolej koszycko "“ bogumińska. Od tego momentu aż do pierwszej wojny światowej rozbudowywano przede wszystkim przedmieścia, które dzisiaj tworzą Czeski Cieszyn. Miasto odegrało ważną rolę podczas pierwszej wojny światowej, kiedy to w latach 1914 "“ 1917 miały tu swoją siedzibę sztab generalny i naczelne dowództwo armii austro"“węgierskiej.
Pierwsza wojna światowa przyczyniła się do rozpadu monarchii austro "“ węgierskiej i powstania na jej miejsce nowych państw. Do terenów Śląska Cieszyńskiego rościły sobie pretensje zarówno Czechosłowacja jak i Polska. Spór, który nabrał dramatycznego przebiegu, postanowiono rozstrzygnąć poprzez plebiscyt. Do Cieszyna przybyła komisja międzynarodowa i oddziały wojskowe w celu utrzymania porządku. W efekcie Śląsk Cieszyński, na mocy decyzji Konferencji Ambasadorów mocarstw rozstrzygających spór, w dniu 28 lipca w belgijskim kurorcie Spa został podzielony. Już następnego miesiąca, w dniu 10 sierpnia 1920 roku zdjęto flagi czterech nadzorujących mocarstw a przedstawiciele polskiej i czechosłowackiej administracji przejęli z rąk Komisji Plebiscytowej Państw Sprzymierzonych zarząd nad przydzielonymi im terenami. Historyczny Cieszyn został podzielony na dwa miasta: Cieszyn "“ Czeski Cieszyn. Rzeka Olza stała się rzeką graniczną, historyczna część miasta na prawym brzegu przypadła Polsce, zaś część lewobrzeżna Czechosłowacji.
Po Układzie Monachijskim w 1938 roku czeska część Śląska Cieszyńskiego została wcielona do Polski. Już 1 września 1939 roku w czasie wybuchu drugiej wojny światowej tereny przyłączone do Polski zostały zajęte przez hitlerowskie Niemcy i oficjalnie włączone do Rzeszy Niemieckiej. Oba miasta zostały połączone w jedną całość. 3 maja 1945 roku Cieszyn został wyzwolony przez armię radziecką, wkrótce potem przywrócono stan granic sprzed wojny.
Po 1945 roku dokonały się duże zmiany w strukturze budowlanej obu miast "“ Czeskiego Cieszyna i Cieszyna. Powierzchnie miast uległy zasadniczemu powiększeniu w związku z administracyjnym przyłączeniem okolicznych wiosek.
W latach dziewięćdziesiątych, wraz ze zmianą ustroju, granice pomiędzy obydwoma krajami znów zostały otwarte. Rosnący ruch graniczny wymusił budowę nowego przejścia granicznego w położonym nieopodal Kocobędzu, które zostało otwarte w 1991 roku. Coraz większego znaczenia nabiera współpraca transgraniczna obejmująca różne dziedziny życia, najbardziej owocnie przebiega współpraca na polu kulturalnym.
