Ulica Klasztorna jest stara jak Grudziądz, ale bardzo ważna dla Jego życia gospodarczego. Była bowiem wewnętrzną drogą wyjazdową z centrum miasta, prowadzącą do Bramy Toruńskiej, mostu na Trynce (dawniej struga młyńska - Mühlgraben), stamtąd do przedmieść Chełmińskiego i Rybaki, i dalej do południowego traktu do Chełmna i Torunia.
Na planie miasta z 1781 r. ulica zaznaczona jest pod nazwą Thorner Strasse (Toruńska) a imię Klasztornej otrzymała zapewne w pierwszej połowie XIX w. choć sam klasztor praktycznie już nie istniał. Taka nazwa przetrwała do II wojny światowej. W latach 1939-1945 Niemcy przechrzcili ją na Fallerslebenstrasse, z kolei po wojnie otrzymała imię ulicy Mostowej. W 1957 r. przywrócono ulicy nazwę przedwojenną - czyli Klasztorna. Gdy z końcem XIX w. pociągnięto przez grudziądzką starówką linię tramwajową, przy ulicy Klasztornej umieszczono przystanek (tuż przy moście), który funkcjonował w tym miejscu przez wiele lat.