Król Kazimierz Wielki otoczył miasto murami obronnymi. Królewską rezydencję przekształcił w zamek dostawiony do zachodniego odcinka umocnień miejskich. Pełny obwód murów miał 1080m i otaczał obszar o powierzchni 6,5ha. Do miasta prowadziły trzy bramy Krakowska od południa, Opatowska od wschodu i Wodna od zachodu.
Miasto powstało na brzegu wąwozu rzeki Ciekącej. Jego strome ściany zabezpieczały Szydłów od zachodu i północy. Z tego powodu budowę murów rozpoczęto od strony mniej bronionej przez warunki naturalne, czyli od południa i wschodu. Dodatkowo od tej strony miasto zabezpieczono wałem i fosą. Do budowy umocnień użyto łamanego piaskowca. Mur miał prawie 1,8m grubości i około 6,5m wysokości. Zwieńczony był dwumetrowej wysokości krenelażem, po którego wewnętrznej stronie znajdował się chodnik dla obrońców.
Prawdopodobnie w połowie XV w., dokonano przebudowy murów miejskich. Polegała ona na naprawie uszkodzonych fragmentów oraz przeróbce krenelażu. W tym okresie powstało też przedbramie bramy Krakowskiej i Opatowskiej. Kolejna przebudowa umocnień miasta miała miejsce w XVI wieku. Nadbudowano bramę Krakowską oraz wybito w murze dwie furty jedną przy kościele drugą na terenie zamku.
Po zniszczeniu miasta w czasie „potopu” szwedzkiego w 1655 zaprzestano remontowania murów miejskich. Opis zachowanej jedynej lustracja z 1789 mówi, że: "/... są one częściowo zawalone a bramy miejskie nieużytkowane". W 1822 ruiny zamku i murów miejskich zostały wystawione na licytację. Na szczęście nie znalazł się chętny na ich kupno dzięki czemu zachowały się do naszych czasów. Jedynie w połowie XIX w., rozebrano grożącą zawaleniem Bramę Opatowską. Pierwsze prace mające na celu zachowanie fortyfikacji będących cennym zabytkiem podjęto w latach 30-tych XX wieku. W roku 2010 przeprowadzono kolejne prace konserwacyjne.
Mury obronne Szydłowa należą do najlepiej zachowanych średniowiecznych fortyfikacji miejskich na terenie Polski. Przetrwały 4 odcinki o długości prawie 680m. Jednak najbardziej wartościowym elementem zachowanych umocnień Szydłowa jest Brama Krakowska. Wzniesiona w stylu gotyckim w XIV w. XVI w. została nadbudowana w stylu renesansowym. Świadczy o tym attyka i dwie koliste wieżyczki. Wysunięta przed mur obronny brama posiada ostrołukowo sklepiony przejazd o szerokości 4m. Po bokach przejazdu w przyporach mieszczą się prowadnice brony. Przed bramą znajduje się prostokątne przedbramie zwieńczone krenelażem. Z bramą połączone jest tzw. „szyją bramną” chroniącą istniejący tu podnoszony na łańcuchach zwodzony most.
